Acétate d'octyle

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Acétate d'octyle
Acétate d'octyle
Identification
Nom UICPA acétate d'octyle
Synonymes

éthanoate d'octyle, acétate de n-octyle

No CAS 112-14-1
No EINECS 203-939-6
No RTECS AJ1400000
PubChem 8164
FEMA 2806
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore[1] avec une odeur fruitée
Propriétés chimiques
Formule brute C10H20O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 172,2646 ± 0,01 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
fusion −38,5 °C à −38 °C (235K)[1],[3]
ébullition 203 °C à 211,3 °C (484K)[1],[3]
Solubilité eau: 0,021 g/100 g (0 °C)
0,018 g/100 g (29,7 °C)
0,018 g/100 g (40 °C)
0,012 g/100 g (92,1 °C)[4]
Masse volumique 0,863 à 0, 87 g/cm3[1],[3]
Point d’éclair 86 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1.415–1.422 (20 °C)[5]
Écotoxicologie
LogP 4,05[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'octyle ou éthanoate d'octyle est l'ester de l'acide acétique (acide éthanoïque) avec l'octanol et de formule semi-développée CH3COO(CH2)7CH3. Il peut être obtenu par réaction entre ces deux composés :

CH3(CH2)7OH + CH3CO2H → CH3(CH2)7O2CCH3 + H2O

Il s'en trouve dans les oranges, les pamplemousses et les autres agrumes du genre Citrus[7]

Du fait de son odeur fruitée[8], l'acétate d'octyle est utilisé comme base pour des arômes artificiels et en parfumerie. il est aussi employé comme solvant pour la nitrocellulose, des cires, des huiles et certaines résines.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c (en) Carl L. Yaws, Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, New York, William Andrew, Inc.,‎ (ISBN 978-0-8155-1596-8, LCCN 2008020146)
  4. Richard M. Stephenson, « Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols », Journal of Chemical Engineering Data, vol. 37, no 1,‎ , p. 80–95 (DOI 10.1021/je00005a024)
  5. « Octyl acetate », sur http://chemdats.blogspot.com,‎ (consulté le 15 novembre 2014)
  6. (en) Hideji Tanii, Jian Huang, Takao Ohyashiki et Kazuo Hashimoto, « Physical-Chemical-Activity Relationship of Organic Solvents: Effects on Na+-K+-ATPase Activity and Membrane Fluidity in Mouse Synaptosomes », Neurotoxicology and Teratology, vol. 16, no 6,‎ , p. 575-582 (DOI 10.1016/0892-0362(94)90035-3)
  7. (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (ISBN 978-3-527-30673-2, DOI 10.1002/14356007.a11_141), « Flavors and Fragrances »
  8. (en) Glen O. Brechbill, Classifying Aroma Chemicals, New Jersey, USA, Fragrance Books, Inc.,‎ , p. 6