Acétarsol

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Acétarsol
Acétarsol
Identification
Nom UICPA acide (3-acétamido-4-hydroxyphényl) arsonique
Synonymes

Acétarsone, Acetphénarsine, Stovarsol, Stovarsolan, Stovarsal, Disparicida, Kharophen, Malagride, Arsaphen

No CAS 97-44-9
No EINECS 202-582-3
Code ATC G01AB01
P01CD02
QA07AX02
QG01AB01
QP51AD05
PubChem 1985
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10AsNO5  [Isomères]
Masse molaire[1] 275,0903 ± 0,0088 g/mol
C 34,93 %, H 3,66 %, As 27,24 %, N 5,09 %, O 29,08 %,
Écotoxicologie
DL50 4 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
180 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antiprotozoaire (Antileishmanien et trypanocide)
Antidiarrhéique
Anti-infectieux
Anti-inflammatoire
Antiseptique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétarsol est un dérivé organoarsénié pentavalent. C'est un médicament employé au cours du XXe siècle, principalement dans le traitement de la syphilis.

Histoire[modifier | modifier le code]

La découverte[modifier | modifier le code]

Synthétisé pour la première fois en 1921 par Ernest Fourneau dans le laboratoire de chimie thérapeutique de l'Institut Pasteur[4], l'acétarsol, ou 189 F, est un terme de la fabrication du célèbre Salvarsan de Paul Ehrlich, dérivé de l'atoxyl d'Antoine Béchamp et premier médicament de synthèse. La mise au point de l'acétarsol prouva que, contrairement à l'opinion d'Ehrlich et de Hata, les composés arsenicaux pentavalents n'étaient pas dangereux[5], et les publications de Fourneau, des Tréfouël et de Germaine Benoit sur ces dérivés relancèrent ainsi la course aux médicaments du même ordre[6],[7].

Essayé contre la syphilis primaire par Edmond Fournier à l'hôpital Cochin, le sel sodique de l'acétarsol, ou 190 F, plus stable que son acide et actif par voie orale, fut commercialisé sous le nom de Stovarsol (de stove, qui veut dire « fourneau » en anglais).

Les prolongements[modifier | modifier le code]

Le stovarsol allait être longtemps utilisé dans le traitement des diarrhées infectieuses, toxi-infectieuses, cryptogénétiques, parasitaires ou d'origine tuberculeuse, ainsi que dans le traitement du lichen plan et de certaines spirochétoses dont la syphilis. Un de ses isomères, le 270 F ou orsanine, découvert par Fourneau en 1925, se montrerait efficace en injections contre la maladie du sommeil. Par la suite encore, l'arsthinol, son dérivé par complexation avec le dimercaprol, synthétisé en 1949 par Ernst Friedheim, allait servir dans le traitement de l'amibiase et du pian.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. A Compilation of LD50 Values in Newborn and Adult Animals. (Cité sur ChemIDplus Advanced.)
  3. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. (Cité sur ChemIDplus Advanced.)
  4. E. Fourneau, « Sur l'emploi des acides oxyaminophénylarsiniques et des acides arylarsiniques en général dans le traitement des spirilloses et des trypanosomiases », dans Annales de l'Institut Pasteur, vol. 35, 1921, pp. 571-574. (Texte intégral.)
  5. (en) E. T. Burke, « The Arseno-therapy of Syphilis : Stovarsol and tryparsamide (it) », dans British Journal of Venereal Diseases, vol. 1, no 4, octobre 1925, pp. 321-338 (ISSN 0007-134X). (Texte intégral [PDF]. Consulté le 1er février 2013.)
  6. E. Fourneau, J. et Th. Tréfouël et G. Benoit, « Sur les isomères de l'acide para-oxy-3 aminophénylarsinique et son dérivé acétylé (Stovarsol) », dans Bull. Soc. chim. Fr., 4e série, vol. 41, 1927, p. 499.
  7. Marcel Delépine, « Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre », extrait du Bulletin de la Société chimique de France, Masson et Cie, Paris, 1949, pp. 54-61.