5-(2-Aminopropyl)indole

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5-(2-Aminopropyl)indole
image illustrative de l’article 5-(2-Aminopropyl)indole
Identification
Nom UICPA 2-(1H-indol-5-yl)-1-méthyl-éthylamine
No CAS 3784-30-3 (racémique)
96875-04-6 (éthanedioate, 1:1)
1336260-35-5 (énantiomère αR)
1336564-72-7 (énantiomère αS)[1].
No ECHA 100.236.959
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 174,2423 ± 0,0102 g/mol
C 75,82 %, H 8,1 %, N 16,08 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

5-(2-Aminopropyl)indole (ou 5-API, 5-IT) est un dérivé de l'indole ayant des effets stimulants et considéré en France depuis 2013 comme un stupéfiant.

Histoire[modifier | modifier le code]

Sa préparation a été décrite et brevetée par Albert Hofmann en 1962 [3].

Ce produit a fait l’objet de recherches pharmacologiques. Il a aussi été ouvertement vendu en ligne comme un produit chimique pour la recherche. Sa vente est maintenant réglementée en France et d'autres pays.

Il n'a pas d'usage connu comme médicament humain ou vétérinaire en Europe, où il n'a jamais reçu d'autorisation de mise sur le marché[4].

En 2013, on dispose de peu de données sur la circulation de ce produit, mais il a été retrouvé dans un produit dit ‘Benzo Fury’. Rien que dans 3 États membres, on a signalé au moins 15 intoxications non fatales et 21 ayant conduit à la mort liées au 5-(2-aminopropyl) [5].

Caractéristiques chimiques[modifier | modifier le code]

C'est un isomère de position de l'alpha-méthyltryptamine (AMT) qui appartient à la famille des tryptamines, dont beaucoup sont des hallucinogènes, tout en contenant aussi une sous-structure de l'alpha-méthylphénéthylamine pouvant lui conférer une activité stimulante. Quelques données suggèrent que le 5-(2-aminopropyl)indole a effectivement des effets stimulants.

Bien que 5-TI soit un isomère chiral (même composition moléculaire, mais forme différente) de la tryptamine utilisée comme médicament, ses propriétés en diffèrent en raison d’une position différente du cycle indole (substitué en position 5 et non à la position 3).

Ce composé est chimiquement plus proche de dérivés de la phénéthylamine tels que le « 5-APB (en) », ce qu’évoquent aussi ses effets lorsqu'utilisé comme médicament ou drogue (stimulant plutôt que « psychédélique »). Les 5 autres analogues chimiques de l'alpha-méthyltryptamine (en) (AMT) ont des effets encore peu étudiés (selon la littérature scientifique disponible[1]).

Dosage et effets[modifier | modifier le code]

Alexander Shulgin a brièvement décrit 5-IT dans TiHKAL. Selon lui : « à 20 milligrammes par voie orale, c’est un stimulant de longue durée qui peut produire une augmentation du rythme cardiaque, une anorexie, une diurèse et une légère hyperthermie durant environ douze heures » [6]. Comme il ne s’agit pas d'une tryptamine (et donc hors-sujet dans son ouvrage), il ne donne pas plus de détails.

Les symptômes d’une ingestion de ce produit sont notamment : pupilles dilatées, sueur, agitation motrice, pouls rapide, tension artérielle et température corporelle élevées[réf. nécessaire].

En cas d'intoxication, ces symptômes peuvent conduire à la mort[7].

Décès[modifier | modifier le code]

Au moins quatorze décès survenus d’avril à juillet 2012 ont, en Suède, été attribués à cette molécule depuis sa découverte[8]. Le 5-IT a été répertorié comme le seul produit toxique en cause dans deux de ces cas mais il était associé à d'autres drogues dans les douze autres autopsies. Toutes les victimes étaient des hommes jeunes (20-30 ans).
Durant la même période, onze empoisonnements non mortels dus à 5 IT auraient également été signalés[7].

Législation[modifier | modifier le code]

Elle évolue dans les années 2000, variant encore selon les États et éventuellement selon les isomères.

Ce produit est maintenant réglementé et criminalisé en Australie[9], soumis au Controlled Substance Act (en) aux États-Unis. Il a été interdit même comme médicament dans certains pays (Royaume-Uni par exemple, en juin 2013, avec 9 autres composés apparentés) [10].

La Suède envisage son interdiction (démarche initiée en juillet 2012) alors que le Danemark l’a rendu illégal le 30 septembre 2012.

La Commission européenne dans une proposition de décision envisage de demander aux États-membres de prendre des mesures pour contrôler ce produit (contrôle et sanctions pénales qui sont celles des législations nationales en matière de psychotropes) [11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b EMCDDA–Europol (2013), [Joint Report on a new psychoactive substance: 5-(2-aminopropyl)indole In accordance with Article 5 of Council Decision 2005/387/JHA on the information exchange, risk assessment and control of new psychoactive substances] ; EMCDDA, Lisbon, February 2013, PDF, 38p, Publications Office of the European Union, 2013 ; (ISBN 978-92-9168-596-7) ; doi:10.2810/85464, voire page 8
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Brevet no 1344579 ; Nouveaux dérivés de l'indole et leur préparation, déposé par Hofmann, Albert; Troxler, Franz le 21 novembre 1962
  4. EMCDDA–Europol (2013), [Joint Report on a new psychoactive substance: 5-(2-aminopropyl)indole In accordance with Article 5 of Council Decision 2005/387/JHA on the information exchange, risk assessment and control of new psychoactive substances] ; EMCDDA, Lisbon, February 2013, PDF, 38p, Publications Office of the European Union, 2013 ; (ISBN 978-92-9168-596-7) ; doi:10.2810/85464 voir p. 27
  5. EMCDDA–Europol (2013), [Joint Report on a new psychoactive substance: 5-(2-aminopropyl)indole In accordance with Article 5 of Council Decision 2005/387/JHA on the information exchange, risk assessment and control of new psychoactive substances] ; EMCDDA, Lisbon, February 2013, PDF, 38p, Publications Office of the European Union, 2013 ; (ISBN 978-92-9168-596-7) ; doi:10.2810/85464 voir p. 27 voir point 5.12. page 27
  6. Shulgin Alexander (1997), Tihkal : A Continuation [Paperback] ; ed:Transform Press, décembre 1997, consulté 2012-02-08 ; (ISBN 978-0-9630096-9-2)
  7. a et b Folkhälsoinstitutet föreslår förbud för ny livsfarlig nätdrog, ed:The Swedish National Institute of Public Health, consulté 28 juillet 2012
  8. Nätdrog dödade 14 unga män (sv), journal : Aftonbladet, 28 juillet 2012, consulté le 28 juillet 2012
  9. Australian Government Criminal Code Act 1995, 2009-08-05, consulté 2012-02-08 (PDF p 503
  10. UK Home Office (2013) Temporary class drug order report on 5-6APB and NBOMe compounds ; 4 juin 2013, consulté 2013-07-11
  11. Commission européenne / Eur-lex (2013), COM(2013) 436 final (2013-06-25), consulté 2013-06-26 - PDF

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • Ayres, T. C., and Bond, J. W. (2012), ‘A chemical analysis examining the pharmacology of novel psychoactive substances freely available over the internet and their impact on public (ill)health. Legal highs or illegal highs?’, BMJ Open 2(4). doi:10.1136/bmjopen-2012-000977 (résumé).
  • Baron, M., Elie, M., and Elie, L. (2011), ‘An analysis of legal highs-do they contain what it says on the tin?’, Drug Testing and Analysis 3(9), p. 576–81 (résumé).
  • Brandt, S. D., Freeman, S., McGagh, P., Abdul-Halim, N. and Alder, J. F. (2004), ‘An analytical perspective on favoured synthetic routes to the psychoactive tryptamines’, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 36(4), p. 675–91. * Buznikov G. A., Zherebchenko, P. G. and Chudakova, I. V. (1965), ‘Effect of various indolyl alkyl amines on the motor cells of mollusk embryos and the vessels of the rabbit ear’, Byulleten Eksperimental’noi Biologii i Meditsin, 59(5), p. 59–63 (résumé)
  • Cerletti, A., Taeschler, M. and Weidmann, H. (1968), ‘Pharmacologic studies on the structureactivity relationship of hydroxyindole alkylamines’, Advances in Pharmacology (New York) 6(Pt. B), p. 233–46 (lien.
  • Elliott, S. P., Brandt, S. D., Freeman, S. and Archer, R. P. (2012), ‘AMT (3-(2-aminopropyl)indole) and 5-IT (5-(2-aminopropyl)indole): an analytical challenge and implications for forensic analysis’, Drug Testing and Analysis, doi: 10.1002/dta.1420 (résumé).
  • Hofmann, A. and Troxler, F. (1963), ‘Nouveaux dérivés de l’indole et leur préparation (patent)’, issued 21.10.1963 to Sandoz S.A.
  • Kelleher, C., Christie, R., Lalor, K., Fox, J., Bowden, M., & O’Donnell, C. (2011), An overview of new psychoactive substances and the outlets supplying them, National Advisory Committee on Drugs, p. 1–176 (http://arrow.dit.ie/cserrep/23/ résumé).
  • Seetohul, L. N., Maskell, P. D., de Paoli, G., and Pounder, D. J. (2012), ‘Deaths associated with new designer drug 5-IT’, British Medical Journal 345, e5625 (résumé).
  • Shulgin, A. T. and Shulgin, A. (1997). TiHKAL: The continuation, Transform Press, Berkeley, California, p. 565–9.
  • Troxler, F., Harnisch, A., Bormann, G., Seemann, F. and Szabo, L. (1968), ‘Synthesen von Indolen mit (2-Aminoäthyl)-, (2-Aminopropyl)-oder Alkanolamin-Seitenketten am Sechsring. 5. Mitt. über synthetische Indol-Verbindungen’, Helvetica Chimica Acta 51(7), p. 1616–28 (résumé).
  • Wood, D. M., Davies, S., Puchnarewicz, M., Johnston, A., and Dargan, P. I. (2011), ‘Acute toxicity associated with the recreational use of the ketamine derivative methoxetamine’, European Journal of Clinical Pharmacology 68(5), p. 853–6 ([1]).
  • Wood, D. M., Puchnarewicz, M., Johnston, A., and Dargan, P. I. (2012), ‘A case series of individuals with analytically confirmed acute diphenyl-2-pyrrolidinemethanol (D2PM) toxicity’, European Journal of Clinical Pharmacology 68(4), p. 349–53 (résumé).