4-Chloronitrobenzène

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1-chloro-4-nitrobenzène
4-Chlornitrobenzol.svg 4-Nitrochlorobenzene-3D-balls.png
Identification
Synonymes

parachloronitrobenzène, p-chloronitrobenzène, 1,4-chloronitrobenzène

No CAS 100-00-5
No ECHA 100.002.554
No CE 202-809-6
No RTECS CZ1050000
PubChem 7474
SMILES
InChI
Apparence Solide cristallin jaunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H4ClNO2  [Isomères]
(1,4-chloronitrobenzène)
Masse molaire[2] 157,554 ± 0,008 g/mol
C 45,74 %, H 2,56 %, Cl 22,5 %, N 8,89 %, O 20,31 %,
Propriétés physiques
fusion 83 °C[1]
ébullition 242 °C[1]
Solubilité 225 mg·l-1 (eau, 20°C)[1]
Masse volumique 1,37 g·cm-3(20°C)[1]
Point d’éclair 127 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H301, H311, H331, H341, H351, H373, H411, P261, P273, P280, P311, P301+P310,
Écotoxicologie
DL50 420 mg kg−1 (rat, oral)

[4]
3 040 mg kg−1 (lapin, dermique)[5]

CL50 15 mg l−1 (poisson, 96h)[6]
7,8 mg l−1 (crustacés, 48h)[7]
LogP 2,39[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-chloronitrobenzène, 1-chloro-4-nitrobenzène ou parachloronitrobenzène est un composé aromatique de formule C6H4ClNO2. C'est l'un des trois isomères du chloronitrobenzène, le composé para, et est donc constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe nitro et un atome de chlore.

Il est produit et utilisé dans l’industrie chimique. Selon l’OEHHA (1999), cette substance est d’origine uniquement anthropique. Ce composé est présent dans de nombreux procédés de synthèse de produits chimiques tels que les colorants, les teintures, des produits pharmaceutiques (phénacétine et acétaminophène), les pesticides (nitrofène et parathion) et les caoutchoucs (OEHHA, 1999)

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le 1-chloro-4-nitrobenzène se présente sous la forme d'un solide cristallin jaunâtre. C'est une substance combustible, mais peu inflammable (point d'éclair de 127 °C). Il est très légèrement soluble dans l'eau (225 mg·l-1 à 20°C[1]), et distillable à la vapeur d'eau.

Le 1-chloro-4-nitrobenzène se décompose vers 360 à 380 °C, possiblement de façon explosive, libérant du chlorure d'hydrogène, du phosgène, du dichlore, et des composés polychlorés, notamment des dioxines. Il présente un risque d'explosion en cas de contact avec les métaux alcalins, les agents réducteurs, l'ammoniac sous pression, le hydrures et les nitrures. Il réagit également dangereusement avec les bases fortes et les substances combustibles. De violentes réactions exothermiques peuvent se produire durant sa préparation, par nitration du chlorobenzène.

Il présente des risques aigus ou chroniques pour la santé, et est dangereux pour le milieu aquatique.

Préparation[modifier | modifier le code]

Le 4-nitrochlorobenzène est préparé industriellement par nitration du chlorobenzène.Mécanisme de la synthèse du 1,4-chloronitrobenzène

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g et h Entrée « 1-Chloro-4-nitrobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 janvier 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Chloro-4-nitrobenzene, consultée le 26 janvier 2020.
  4. Archiv für Gewerbepathologie und Gewerbehygiene. Vol. 17, Pg. 217, 1959.
  5. National Toxicology Program Technical Report Series. Vol. NIH-93-3382,
  6. Roderer, G. 1990. Testung Wassergefahrdender Stoffe als Grundlage fur Wasserqualitatsstandards. Testbericht: Wassergefahrdende Stoffe, Fraunhofer-Institut fur Umweltchemie und Okotoxikologie, Schmallenberg (OECDG Data File)
  7. Maas-Diepeveen, J.L., and C.J. Van Leeuwen 1986. Aquatic Toxicity of Aromatic Nitro Compounds and Anilines to Several Freshwater Species. Laboratory for Ecotoxicology, Institute for Inland Water Management and Waste Water Treatment, Report No.86-42:10 p.(DUT); Canton, J.H., W. Slooff, H.J. Kool, J. Struys, Th.J.M. Pouw, R.C.C. Wegman, and G.J. Piet 1985. Toxicity, Biodegradability and Accumulation of a Number of Cl/N-Containing Compounds for Classification and Establishing Water Quality Criteria. Regul.Toxicol.Pharmacol. 5:123-131 (OECDG Data File)