2-Chloroéthanol

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2-Chloroéthanol
2-chloroethanol.svg
Structure du 2-chloroéthanol
Identification
Nom UICPA 2-chloroéthanol
Synonymes

alcool 2-chloroéthylique,
β-chloroéthanol

No CAS 107-07-3
No EINECS 203-459-7
No RTECS KK0875000
PubChem 34
ChEBI 28200
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5ClO
Masse molaire[1] 80,514 ± 0,004 g/mol
C 29,84 %, H 6,26 %, Cl 44,03 %, O 19,87 %,
Propriétés physiques
fusion −70 °C[2]
ébullition 129 °C[2]
Miscibilité entièrement miscible[2] à 20 °C
Masse volumique 1,21 g·cm-3[2] à 20 °C
d'auto-inflammation 425 °C[2]
Point d’éclair 55 °C[2]
Pression de vapeur saturante 712 Pa[2] à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Très toxique
T+



Transport[2]
663
   1135   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H226, P210, P280, P302+P352, P304+P340, P309+P310,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chloroéthanol est un composé chimique de formule ClCH2CH2OH. Il s'agit d'un polluant organique halogéné se présentant sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'éther, modérément inflammable et entièrement miscible à l'eau et à de nombreux alcools. C'est un métabolite issu de la dégradation du 1,2-dichloroéthane ClCH2CH2Cl et dont l'hydroxyle peut être oxydé en acide chloroacétique ClCH2COOH via le chloroacétaldéhyde ClCH2CHO ; cette réaction est d'actualité car des millions de tonnes de 1,2-dichloroéthane sont traitées annuellement pour produire du chlorure de vinyle CH2=CHCl[4].

On obtient le 2-chloroéthanol par addition d'acide hypochloreux sur de l'éthylène :

CH2=CH2 + HOCl → ClCH2CH2OH.

Il a été largement utilisé comme précurseur de l'oxyde d'éthylène :

Synthesis Ethylene oxide.svg

Cette réaction a néanmoins été supplantée par l'oxydation directe de l'éthylène, plus écologique.

Le chloroéthanol est utilisé dans un grand nombre d'applications spécifiques[5]. Plusieurs teintures sont produites par alkylation de dérivés de l'aniline par le chloroéthanol[6]. C'est un élément de synthèse de médicaments, de biocides et de plastifiants. Il est également utilisé dans la production du thiodiglycol HOCH2CH2–S–CH2CH2OH et comme solvant pour l'acétate de cellulose et l'éthylcellulose, les teintures imprimables sur tissus, l'extraction de la lignine de pin et le raffinage de la colophane.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée de « Ethylene chlorohydrin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 octobre 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Chloroethanol 99%, consultée le 1 octobre 2013.
  4. (en) Dick B. Janssen, Jan R. van der Ploeg et Frens Pries, « Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation », Biodegradation, vol. 5, no 3-4,‎ , p. 249-257 (lire en ligne) DOI:10.1007/BF00696463
  5. (en) Gordon Y. T. Liu, W. Frank Richey et Joanne E. Betso, « Chlorohydrins », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (lire en ligne) DOI:10.1002/14356007.a06_565
  6. (en) Roderich Raue et John F. Corbett, « Nitro and Nitroso Dyes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (lire en ligne) DOI:10.1002/14356007.a17_383