1,3,5-Triazine

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1,3,5-Triazine
135TriazineStructure.png1,3,5-triazine-3D-vdW.png
Identification
Nom UICPA 1,3,5-triazine
Synonymes

s-triazine
cyanidine

No CAS 290-87-9
No EINECS 206-028-1
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C3H3N3  [Isomères]
Masse molaire[1] 81,076 ± 0,0032 g/mol
C 44,44 %, H 3,73 %, N 51,83 %,
Propriétés physiques
fusion 86 °C[2]
ébullition 114,05 °C[3]
Point triple 80,29 °C[4]
Écotoxicologie
DL50 237 mg·kg-1 (caille, oral)[5]
LogP -0,73[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 1,3,5-triazine est un composé chimique organique aromatique, constitué d'un hétérocycle à six atomes alternant trois atomes de carbone et trois d'azote. C'est l'un des trois isomères de la triazine. C'est un réactif en chimie organique, et possède de nombreux dérivés utilisés en pharmacie ou comme herbicides.

Dérivés[modifier | modifier le code]

le dérivé le plus commun de la 1,3,5-triazine est la 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine, plus connue sous le nom de mélamine (ou cyanuramide). La 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine ou chlorure cyanurique est utilisée dans la fabrication de nombreux herbicides, telle la simazine. Un autre dérivé est la 2,4,6-trihydroxy-1,3,5-triazine plus connu sous le nom d'acide cyanurique.

Isomères[modifier | modifier le code]

La 1,3,5-triazine possède deux isomères de position, la 1,2,3-triazine et la 1,2,4-triazine.

les trois isomère de la triazine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b ChemId
  3. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  4. Van Bommel, M.J.; van Miltenburg, J.C.; Schuijff, A., Heat Capacity Measurements and Thermodynamic Functions of 1,3,5- Triazine and 1,3,5-Trioxane, J. Chem. Thermodyn., 1988, 20, 397-403
  5. Ecotoxicology and Environmental Safety. Vol. 6, Pg. 149, 1982.