(trichlorométhyl)benzène

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(trichlorométhyl)benzène
(trichlorométhyl)benzène
Identification
Nom IUPAC (trichlorométhyl)benzène
Synonymes

α,α,α-trichlorotoluène
phénylchloroforme
benzotrichloride

No CAS 98-07-7
No EINECS 202-634-5
No RTECS XT9275000
PubChem 736724848863
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6Cl3  [Isomères]
Masse molaire[2] 196,482 ± 0,012 g/mol
C 42,79 %, H 3,08 %, Cl 54,13 %,
Moment dipolaire 2,7 D [1]
Propriétés physiques
fusion −4,5 °C [3]
ébullition 220,65 °C [4]
Solubilité 0,1 g·l-1 (eau,25 °C) [3]
Masse volumique 1,37 g·cm-3 à 25 °C [3]
d'auto-inflammation 420 °C [3]
Point d’éclair 108 °C [3]
Limites d’explosivité dans l’air 2,16,5 %vol [3]
Pression de vapeur saturante 0,2 mbar à 20 °C
0,49 mbar à 30 °C
1,33 mbar à 40 °C
1,8 mbar à 50 °C [3]
Viscosité dynamique 2,4 mPa·s à 20 °C [5]
Conductivité électrique 6×10-9 S·cm-1 à 20 °C [5]
Thermochimie
Δvap 47,5 kJ·mol-1 à 130 °C [5]
Cp 325 J·K-1·mol-1 (liquide,24,85 °C) [5]
PCI -3 684 kJ·mol-1 [5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1.558 [6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[7]
Toxique
T



Transport[3]
80
   2226   
NFPA 704[8]

Symbole NFPA 704

 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le (trichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α,α-trichlorotoluène, est un composé organique halogéné toxique de formule moléculaire C6H5CCl3.
Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la préparation d'autres produits chimiques comme les pigments, les herbicides ou les pesticides.

Historique[modifier | modifier le code]

Ce composé fut synthétisé pour la première fois par L. Schischkoff et A. Rosing par réaction entre le pentachlorure de phosphore et le chlorure de benzoyle[5].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le (trichlorométhyl)benzène est principalement utilisé pour la fabrication du chlorure de benzoyle par hydrolyse partielle acide ou basique. Le contrôle de l'hydrolyse est importante afin d'éviter une hydrolyse complète qui formerait l'acide benzoïque[5]:

C_6H_5-CCl_3 \ \xrightarrow[H^+ \ ou \ OH^-]{H_2O} \ C_6H_5-C(=O)-Cl \ + \ 2HCl

C_6H_5-C(=O)-Cl \ \xrightarrow[H^+ \ ou \ OH^-]{H_2O} \ C_6H_5-COOH  \ + \ HCl


La condensation du (trichlorométhyl)benzène avec du benzène en présence de trichlorure de fer, de trichlorure d'aluminium ou de dichlorure de zinc forme le diphénylméthane et le triphénylméthane[5].

Le (trichlorométhyl)benzène est également un important précurseur pour la fabrication de pesticides via la substitution des atomes de chlore par des fluors en présence d'acide fluorhydrique ou de sels de fluor[5]:

C6H5-CCl3 + 3 KF \rightarrow C6H5-CF3 + 3 KCl

D'autres synthèses l'utilisent pour produire des pigments ou des additifs pour les plastiques[5].

Propriété physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Le (trichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme. La solubilité du dichlore dans 100 g de (trichlorométhyl)benzène est de 5.1 g à 30 °C, 3.4 g à 50 °C et de 1.3 g à 100 °C[5].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le (trichlorométhyl)benzène est produit par chloration radicalaire du toluène, catalysé par la lumière ou des initiateurs radicalaires comme le peroxyde de benzoyle. Deux intermédiaires sont observés :

C6H5-CH3 + Cl2 \rightarrow C6H5-CH2Cl + HCl
C6H5-CH2Cl + Cl2 \rightarrow C6H5-CHCl2 + HCl
C6H5-CHCl2 + Cl2 \rightarrow C6H5-CCl3 + HCl

Pour contrôler la chloration et éviter la présence des intermédiaires, la réaction est effectuée dans une série de réacteurs où le dichlore est ajouté de manière appropriée[5].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. (en) A. P. Timosheva, S. G. Vulfson, I. A. Kushnikovskii, L. V. Ermolaeva et A. N. Vereshchagin, « Electrical properties and intramolecular electronic interactions of benzotrihalides », Russian Chemical Bulletin, vol. 36, no 3,‎ mars 1987, p. 509-512
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Benzotrichloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) « Benzene, (trichloromethyl)- » sur NIST/WebBook, consulté le 19 janvier 2010
  5. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k et l (en) Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann, Chlorinated Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juillet 2006
  6. (en) William T. Jr. Miller, Elliot Bergman et Arnold H. Fainberg, « Perfluoroalkylzinc Compounds. I. The Preparation and Properties of Perfluoroalkylzinc Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 79, no 15,‎ août 1957, p. 4159-5164
  7. « α,α,α-trichlorotoluene » sur ESIS, consulté le 19 janvier 2010
  8. UCB Université du Colorado

Article connexe[modifier | modifier le code]