Éther dibutylique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Éther dibutylique
Dibutylether.svg
Structure de l'éther dibutylique
Identification
Nom UICPA 1-butoxybutane
Synonymes

n-butyléther

No CAS 142-96-1
No EINECS 205-575-3
No RTECS EK5425000
PubChem 8909
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule brute C8H18O  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,2279 ± 0,008 g/mol
C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %,
Propriétés physiques
fusion −95,2 °C[2]
ébullition 141 °C[2]
Solubilité 10 g·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique 0,77 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 175 °C[2]
Point d’éclair 25 °C[2]
Pression de vapeur saturante 640 Pa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H315, H319, H335, H412,
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Irritant
Xi



Transport[2]
30
   1149   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éther dibutylique est un composé chimique de formule (C4H9)2O. Il s'agit d'un liquide incolore inflammable et volatil à l'odeur d'éther caractéristique. Le liquide est plus léger que l'eau mais ses vapeurs sont plus lourdes que l'air. Insoluble dans l'eau, il se dissout dans l'acétone, le 1,2-dichloropropane et de nombreux solvants organiques. Du fait de ses propriétés, l'éther dibutylique est utilisé comme solvant dans divers procédés industriels. Le phényllithium C6H5Li, un réactif organométallique, est commercialisé dissous à environ 1,8 mol·L-1 dans l'éther dibutylique.

On obtient de l'éther dibutylique par déshydratation du n-butanol C4H9OH par chauffage autour de 140 à 150 °C en présence d'un acide fort, tel que l'acide sulfurique H2SO4 ou le chlorure d'hydrogène HCl :

2 C4H9OH → (C4H9)2O + H2O.

À l'échelle industrielle, on produit l'éther dibutylique par déshydratation à 300 °C sur l'alumine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j Entrée de « Dibutyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Dibutyl ether puriss. p.a., low in aromatic compounds, ≥99.5% (GC), consultée le 1 mai 2013.