Ériocitrine

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Ériocitrine
Image illustrative de l’article Ériocitrine
Identification
Nom UICPA (2S)-2-(3,4-dihydroxyphényl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxyméthyl]oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes

ériodictyol-7-O-rutinoside
(S)-3′,4′,5,7-tétrahydroxyflavanone-7-[6-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside]

No CAS 13463-28-0
No ECHA 100.033.321
No CE 236-668-7
PubChem 83489
ChEBI 28709
SMILES
InChI
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C27H32O15  [Isomères]
Masse molaire[2] 596,534 ± 0,028 3 g/mol
C 54,36 %, H 5,41 %, O 40,23 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ériocitrine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. C'est plus précisément un hétéroside de flavanone, le 7-O-rutinoside de l'ériodictyol. Elle est naturellement abondante en premier lieu chez le citron[3],[4], puis la lime[5], le sudachi[6] ou le sambokan [7]. La présence de 2 groupements -OH sur le noyau B est à l'origine d'une activité antioxydante élevée (0,838 [ABTS], 1,009 [DPPH])[8].

On l'appelle couramment le flavonoïde du citron ou des agrumes, car c'est l'un des pigments qui donne sa couleur aux fruits et aux fleurs.

Potentiel pharmacologique[modifier | modifier le code]

Il est vendu comme complément alimentaire, en général en association avec des vitamines B et C, bien qu'aucun bénéfice médical n'ait été expérimentalement démontré chez l'humain. L'étude de l'ériocitrine s'intensifie depuis 2015[9]. Pour autant «le métabolisme humain de l'ériocitrine est à peine connu» écrivent María Ángeles Ávila-Gálvez et al. en 2021[10].

L' étude pharmacocinétique exploratoire que cette équipe a réalisée sur 2 groupes de volontaires qui consomment l'un de l'extrait d'orange riche en hespéridine et l'autre un extrait de citron riche en ériocitrine confirme que l'extrait de citron fournit plus de métabolites de flavanone circulants et des concentrations plus élevées que l'extraits d'orange. «La consommation à long terme d'extrait de citron pourrait être suffisante pour exercer des effets bénéfiques sur la santé même chez les individus dits à faible producteur» concluent prudemment ces auteurs[10]. Les publications académiques en modèle murin montrent de leur côté une biodisponibilité assez brève[11] (même si sa solubilité est plus élevée que celle de l'hespéridine[10]) et donnent des propriétés antioxydantes et antistéatosiques, inhibition des inflammations parodontales[12], inhibition limitée du stress résultant de l'insuffisance rénale aiguë[13], amélioration effective de l'atrophie musculaire[14], effet hypolipidémiant[7]. In vitro (2021) c'est l'effet anti-tumoral (prolifération cellulaire des cellules souches dans le tendon[15]) qui permet à une équipe chinoise d'écrire qu'il est un nouvel agent chimio-thérapeutique potentiel du cancer[16].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ PubChem CID 83489
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Yoshiaki Miyake, Kanefumi Yamamoto et Toshihiko Osawa, « Isolation of Eriocitrin (Eriodictyol 7-rutinoside) from Lemon Fruit (Citrus limon Burm. f.) and Its Antioxidative Activity », Food Science and Technology International, Tokyo, vol. 3, no 1,‎ , p. 84–89 (ISSN 1881-3976, DOI 10.3136/fsti9596t9798.3.84)
  4. ↑ Marta Klimek-Szczykutowicz, Agnieszka Szopa et Halina Ekiert, « Citrus limon (Lemon) Phenomenon—A Review of the Chemistry, Pharmacological Properties, Applications in the Modern Pharmaceutical, Food, and Cosmetics Industries, and Biotechnological Studies », Plants, vol. 9, no 1,‎ , p. 119 (ISSN 2223-7747, PMID 31963590, PMCID 7020168, DOI 10.3390/plants9010119, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ « CITRON ET LIME », sur LIFE STANCE CLUB SANTÉ ACADEMY (consulté le )
  6. ↑ 三宅 義明, « 地域特産カンキツ類が含有する機能性物質の特徴 », Ffiジャーナル, vol. 227, no 1,‎ , p. 043–049 (DOI 10.34457/ffij.227.1_043, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ a et b (en) Yoichi Nogata, Hideaki Ohta, Toshinao Ishii et Keizo Sekiya, « Isolation of eriocitrin (eriodictyol 7-O-rutinoside) as an arachidonate lipoxygenase inhibitor from Lumie fruit (Citrus lumia) and its distribution in Citrus species », Journal of the Science of Food and Agriculture, vol. 87, no 1,‎ , p. 82–89 (ISSN 1097-0010, DOI 10.1002/jsfa.2674, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ Nouha m'Hiri, Étude comparative de l’effet des méthodes d’extraction sur les phénols et l’activité antioxydante des extraits des écorces de l’orange « Maltaise demi sanguine» et exploration de l’effet inhibiteur de la corrosion de l’acier au carbone, Tunis- Nancy, Université de Lorraine, , 204 p. (lire en ligne), p. 123
  9. ↑ (en) « Google Books Ngram Viewer », sur books.google.com (consulté le )
  10. ↑ a b et c (en) María Ángeles Ávila-Gálvez, Juan Antonio Giménez-Bastida, Antonio González-Sarrías et Juan Carlos Espín, « New Insights into the Metabolism of the Flavanones Eriocitrin and Hesperidin: A Comparative Human Pharmacokinetic Study », Antioxidants, vol. 10, no 3,‎ , p. 435 (ISSN 2076-3921, DOI 10.3390/antiox10030435, lire en ligne, consulté le )
  11. ↑ Paula S. Ferreira, John A. Manthey, Marina S. Nery et Thais B. Cesar, « Pharmacokinetics and Biodistribution of Eriocitrin in Rats », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 69, no 6,‎ , p. 1796–1805 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/acs.jafc.0c04553, lire en ligne, consulté le )
  12. ↑ (en) Jhonatan de Souza Carvalho, Dania Ramadan, Vinícius de Paiva Gonçalves et Patricia Milagros Maquera-Huacho, « Impact of citrus flavonoid supplementation on inflammation in lipopolysaccharide-induced periodontal disease in mice », Food & Function, vol. 12, no 11,‎ , p. 5007–5017 (ISSN 2042-650X, DOI 10.1039/D0FO03338C, lire en ligne, consulté le )
  13. ↑ Jun Xu, Liang Ma et Ping Fu, « Eriocitrin attenuates ischemia reperfusion-induced oxidative stress and inflammation in rats with acute kidney injury by regulating the dual-specificity phosphatase 14 (DUSP14)-mediated Nrf2 and nuclear factor-κB (NF-κB) pathways », Annals of Translational Medicine, vol. 9, no 4,‎ , p. 350 (ISSN 2305-5839, PMID 33708977, PMCID 7944338, DOI 10.21037/atm-21-337, lire en ligne, consulté le )
  14. ↑ Takahito Takase, Satoshi Ikeuchi, Takashi Inoue et Rie Mukai, « Eriocitrin Contained in Lemon Peel Ameliorates Disuse Muscle Atrophy by Suppressing the Expression of Atrogin-1 and MuRF-1 in Denervated Mice », Journal of Natural Products, vol. 84, no 7,‎ , p. 2048–2052 (ISSN 0163-3864, DOI 10.1021/acs.jnatprod.1c00271, lire en ligne, consulté le )
  15. ↑ (en) Chi Shang, Zhao Tian, Gang Li et Geng Liu, « Effect of Eriocitrin on Cell Proliferation, Apoptosis, Migration, and Scar Formation-Related Genes Expression in Tendon Stem Cells », Doklady Biochemistry and Biophysics, vol. 500, no 1,‎ , p. 402–407 (ISSN 1608-3091, DOI 10.1134/S1607672921050045, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ (en) Chengliang Yuan, Guoping Chen, Chengbao Jing et Mengxue Liu, « Eriocitrin, a dietary flavonoid suppressed cell proliferation, induced apoptosis through modulation of JAK2/STAT3 and JNK/p38 MAPKs signaling pathway in MCF-7 cells », Journal of Biochemical and Molecular Toxicology, vol. 36, no 1,‎ , e22943 (ISSN 1099-0461, DOI 10.1002/jbt.22943, lire en ligne, consulté le )

Liens externes[modifier | modifier le code]

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Flavanones
Flavanones O-méthylées
Flavanones C-méthylées
Hétérosides de flavanone
Flavanones acétylées
Hétérosides acétylés
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