Parécoxib

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Parécoxib
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Identification
Synonymes

Dynastat, N-((p-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl)sulfonyl)propionamide

No CAS 202409-33-4
No ECHA 100.230.078
Code ATC M01AH04
DrugBank DB08439
PubChem 119828
ChEBI 73038
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C19H18N2O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 370,422 ± 0,023 g/mol
C 61,61 %, H 4,9 %, N 7,56 %, O 17,28 %, S 8,66 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le parécoxib est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) qui inhibe sélectivement l’isoforme COX-2 de la cyclooxygénase. Il est indiqué pour le soulagement des douleurs de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde ainsi que dans le traitement de la dysménorrhée primaire[2].

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Il présente une structure chimique particulière (un sulfonamide avec un groupement méthyle sur l’anneau isoxazole) en comparaison avec les autres inhibiteurs spécifiques de la COX-2. Cette structure permet une liaison supplémentaire avec la COX-2, très près de son site actif[2].

Administration[modifier | modifier le code]

Le parécoxib a été le premier des inhibiteurs de la COX-2 disponible commercialement pour l'administration parentérale (par voie intraveineuse ou intramusculaire) contre les douleurs postopératoires aiguës chez les adultes[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b A.J. SCHEEN et M. MALAISE, « LE MÉDICAMENT DU MOIS, Valdécoxib (Bextra) », Rev Med Liege, vol. 59, no 4,‎ , p. 251-254 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)
  3. (en) Lloyd R, Derry S, Moore RA, McQuay HJ, « Intravenous or intramuscular parecoxib for acute postoperative pain in adults », Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, no 2,‎ en ligne 2009, avec mise à jour le 9 novembre 2011 (DOI 10.1002/14651858.CD004771.pub4, lire en ligne)