Heptacène
| Heptacène | ||
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| Structure de l'heptacène | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | heptacène | |
| No CAS | ||
| PubChem | 5460712 | |
| ChEBI | 33156 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C30H18 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 378,463 9 ± 0,025 3 g/mol C 95,21 %, H 4,79 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L’heptacène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C30H18. Il est structurellement constitué de sept noyaux benzéniques fusionnés linéairement ; c'est donc le septième terme de la famille des acènes[2]. On a longtemps cherché à le produire en raison de ses propriétés a priori intéressantes comme semiconducteur organique en vue d'applications électroniques. Il a été synthétisé — mais non isolé — pour la première fois en 2006[3].
b) Oxydation organique par chauffage à reflux pendant deux heures avec du chloranil et 81 % de rendement.
c) dihydroxylation avec de la N-méthylmorpholine N-oxide et du tétroxyde d'osmium dans l'acétone et le 2-méthylpropan-2-ol à température ambiante pendant deux jours et 83 % de rendement.
d) Oxydation de Swern avec de l'acide trifluoroacétique dans du DMSOet du dichlorométhane à −78 °C et 51 % de rendement.
e) Décarbonylation photochimique dans une matrice en PMMA à 395 nm.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
-
(en) Sanjio S. Zade, Michael Bendikov, « Heptacene and Beyond: The Longest Characterized Acenes », Angewandte Chemie International Edition, vol. 49, no 24, , p. 4012-4015 (lire en ligne)
DOI 10.1002/anie.200906002 -
(en) Rajib Mondal, Bipin K. Shah, et Douglas C. Neckers, « Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, no 30, , p. 9612-9613 (lire en ligne)
DOI 10.1021/ja063823i
