n-Hexane

équation^[8] : $\rho =0.70824/0.26411^{(1+(1-T/507.6)^{0.27537})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K.
Valeurs calculées :
0,65602 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
177,83	−95,32	8,747	0,75379
199,81	−73,34	8,55453	0,7372
210,81	−62,34	8,45622	0,72873
221,8	−51,35	8,3564	0,72013
232,79	−40,36	8,255	0,71139
243,78	−29,37	8,15189	0,70251
254,78	−18,37	8,04697	0,69346
265,77	−7,38	7,94011	0,68425
276,76	3,61	7,83115	0,67487
287,75	14,6	7,71995	0,66528
298,75	25,6	7,6063	0,65549
309,74	36,59	7,49001	0,64547
320,73	47,58	7,37082	0,6352
331,72	58,57	7,24847	0,62465
342,72	69,57	7,12261	0,61381

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
353,71	80,56	6,99286	0,60262
364,7	91,55	6,85878	0,59107
375,69	102,54	6,71978	0,57909
386,68	113,53	6,57521	0,56663
397,68	124,53	6,42421	0,55362
408,67	135,52	6,2657	0,53996
419,66	146,51	6,09828	0,52553
430,65	157,5	5,92005	0,51017
441,65	168,5	5,72837	0,49365
452,64	179,49	5,51938	0,47564
463,63	190,48	5,28697	0,45562
474,62	201,47	5,02057	0,43266
485,62	212,47	4,69873	0,40492
496,61	223,46	4,2624	0,36732
507,6	234,45	2,682	0,23113

T° d'auto-inflammation

225 °C^[1]

Point d’éclair

−22 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,1–7,5 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante

151 mmHg (25 °C)^[4]

équation^[8] : $P_{vs}=exp(104.65+{\frac {-6995.5}{T}}+(-12.702)\times ln(T)+(1.2381E-5)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K.
Valeurs calculées :
20 265,88 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
177,83	−95,32	0,902
199,81	−73,34	17,23
210,81	−62,34	57,29
221,8	−51,35	165,01
232,79	−40,36	421,05
243,78	−29,37	969,27
254,78	−18,37	2 043,18
265,77	−7,38	3 992,71
276,76	3,61	7 307,93
287,75	14,6	12 636,93
298,75	25,6	20 796,23
309,74	36,59	32 773,81
320,73	47,58	49 725,84
331,72	58,57	72 969,42
342,72	69,57	103 973,87

T (K)	T (°C)	P (Pa)
353,71	80,56	144 353,26
364,7	91,55	195 862,57
375,69	102,54	260 399,32
386,68	113,53	340 012,26
397,68	124,53	436 917,91
408,67	135,52	553 525,88
419,66	146,51	692 473,31
430,65	157,5	856 668,88
441,65	168,5	1 049 347,11
452,64	179,49	1 274 133,48
463,63	190,48	1 535 121,66
474,62	201,47	1 836 964,03
485,62	212,47	2 184 977,65
496,61	223,46	2 585 268,03
507,6	234,45	3 044 900

Viscosité dynamique

0,309 mPa·s à 24,95 °C^[9]

Point critique

2 990 kPa^[5], 234,45 °C^[10]

Vitesse du son

1 083 m s⁻¹ à 20 °C^[11]

Thermochimie

S⁰_{gaz, 1 bar}

388,82 J K⁻¹ mol⁻¹^{[réf. souhaitée]}

Δ_fH⁰_gaz

−167 kJ mol⁻¹^[12]

C_p

équation^[8] : $C_{P}=(172120)+(-183.78)\times T+(0.88734)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 177,83 à 460 K.
Valeurs calculées :
196,205 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
177,83	−95,32	167 500	1 944
196	−77,15	170 187	1 975
206	−67,15	171 916	1 995
215	−58,15	173 625	2 015
224	−49,15	175 476	2 036
234	−39,15	177 703	2 062
243	−30,15	179 858	2 087
253	−20,15	182 421	2 117
262	−11,15	184 880	2 145
271	−2,15	187 483	2 176
281	7,85	190 543	2 211
290	16,85	193 449	2 245
300	26,85	196 847	2 284
309	35,85	200 056	2 321
318	44,85	203 409	2 360

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
328	54,85	207 304	2 406
337	63,85	210 960	2 448
347	73,85	215 192	2 497
356	82,85	219 152	2 543
365	91,85	223 256	2 591
375	101,85	227 985	2 646
384	110,85	232 392	2 697
394	120,85	237 458	2 756
403	129,85	242 169	2 810
412	138,85	247 023	2 867
422	148,85	252 586	2 931
431	157,85	257 744	2 991
441	167,85	263 644	3 059
450	176,85	269 105	3 123
460	186,85	275 340	3 195

équation^[13] : $C_{P}=(25.924)+(4.1927E-1)\times T+(-1.2491E-5)\times T^{2}+(-1.5916E-7)\times T^{3}+(5.8784E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
146,065 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	108 099	1 254
286	12,85	141 483	1 642
330	56,85	157 900	1 832
373	99,85	173 452	2 013
416	142,85	188 481	2 187
460	186,85	203 285	2 359
503	229,85	217 164	2 520
546	272,85	230 439	2 674
590	316,85	243 380	2 824
633	359,85	255 386	2 964
676	402,85	266 751	3 095
720	446,85	277 714	3 223
763	489,85	287 780	3 339
806	532,85	297 212	3 449
850	576,85	306 220	3 553

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	314 412	3 649
936	662,85	322 021	3 737
980	706,85	329 233	3 820
1 023	749,85	335 750	3 896
1 066	792,85	341 780	3 966
1 110	836,85	347 490	4 032
1 153	879,85	352 665	4 092
1 196	922,85	357 494	4 148
1 240	966,85	362 132	4 202
1 283	1 009,85	366 433	4 252
1 326	1 052,85	370 569	4 300
1 370	1 096,85	374 705	4 348
1 413	1 139,85	378 729	4 395
1 456	1 182,85	382 816	4 442
1 500	1 226,85	387 153	4 493

PCS

4 163,2 kJ mol⁻¹ (25 °C, liquide)^[14]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,3723^[2]

Précautions

SGH^[15]

Danger

H225, H304, H315, H336, H361f, H373 et H411

SIMDUT^[16]

B2, D2A,

Transport

33
1208

Écotoxicologie

DL₅₀

25 000 mg kg⁻¹ (rat, oral)^[4]
5 000 mg kg⁻¹ (souris, oral)^[17]
45 ml kg⁻¹ (rat, oral)^[17]
3 000 mg kg⁻¹ (lapin, cutané)^[17]
28 710 mg kg⁻¹ (rat, oral)^[17]

CL₅₀

48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation)^[4]
48 000 ppm pendant 4 heures (souris, inhalation)^[17]

LogP

3,9^[1]

Seuil de l’odorat

bas : 65 ppm
haut : 248 ppm^[18]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le n-hexane, ou parfois simplement hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C₆H₁₄.

Production[modifier | modifier le code]

L'hexane est un produit de la distillation du pétrole ou du gaz naturel^[19].

Usage et mise en garde[modifier | modifier le code]

L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa toxicité.

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexan-2,5-dione, un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication.

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'Apple Wintek ont été intoxiqués au n-hexane en 2009^[20]. Quatre en seraient morts^[21].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ ^{a b c d et e} n - HEXANE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ ^{a b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d et e} (en) « N-Hexane », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).
↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
↑ (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
↑ ^{a b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
↑ (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ 1990, p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154).
↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).
↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.
↑ « n-Hexane », sur webbook.nist.gov.
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).
↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
↑ Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008, 16 décembre 2008.
↑ « Hexane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
↑ ^{a b c d et e} (en) « Hexane » (consulté le 9 décembre 2018).
↑ « n-Hexane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
↑ P. Campo, D. Jargot, B. La Rocca, F. Marc, J. Passeron, S. Robert, P. Serre, « Hexane — Fiche toxicologique n°113 » [PDF], sur INRS, octobre 2019
↑ « Un nouveau scandale frappe Apple en Chine », Le Parisien,‎ 12 avril 2012 (lire en ligne).
↑ (en) « Workers protest over pay, toxic chemicals », sur China Daily (consulté le 2 juin 2023).

Liens externes[modifier | modifier le code]

Portail de la chimie

[ICSC-1] {a b c d et e} n - HEXANE, Fiches internationales de sécurité chimique

[Yitzhak_Marcus-2] {a b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-4] {a b c d et e} (en) « N-Hexane », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009

[CriticalPressuresI-5] {a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061).

[6] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.

[Lange_16ed-7] (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.

[Perry’s-8] {a b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.

[Iwahashi-9] (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ 1990, p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154).

[CriticalTmpII-10] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431).

[HBCP91-11] (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.

[12] « n-Hexane », sur webbook.nist.gov.

[Yaws-13] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).

[14] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.

[SGH-15] Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008, 16 décembre 2008.

[16] « Hexane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.

[PubChem-17] {a b c d et e} (en) « Hexane » (consulté le 9 décembre 2018).

[hazmap-18] « n-Hexane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).

[19] P. Campo, D. Jargot, B. La Rocca, F. Marc, J. Passeron, S. Robert, P. Serre, « Hexane — Fiche toxicologique n°113 » [PDF], sur INRS, octobre 2019

[20] « Un nouveau scandale frappe Apple en Chine », Le Parisien,‎ 12 avril 2012 (lire en ligne).

[21] (en) « Workers protest over pay, toxic chemicals », sur China Daily (consulté le 2 juin 2023).

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]