Zingérone

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Zingérone
Zingérone
Identification
Nom IUPAC 4-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)butan-2-one
Synonymes

Vanillylacétone; [0]-Paradol[1]

No CAS 122-48-5
No EINECS 204-548-3
PubChem 31211
FEMA 3124
Apparence Liquide jaune à jaune marron[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C11H14O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 194,2271 ± 0,0107 g/mol
C 68,02 %, H 7,27 %, O 24,71 %,
Propriétés physiques
fusion 40 à 41 °C
ébullition 187 à 188 °C (14 mmHg)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La zingérone est un composé phénolique de la famille des vanilloïdes au goût piquant (pseudo-chaleur).

Structure et chimie[modifier | modifier le code]

La zingérone est un composé similaire au [6]-paradol mais sans chaine carboné en position bêta du groupement cétone. Tous deux font partie de la famille des vanilloïdes.

La zingérone est le produit de la dégradation du [6]-gingérol. En effet ce dernier est particulièrement instable et se dégrade au cours du temps en zingérone (lorsque soumis à la chaleur) ou en shogaols dans le rhizome[3],[4]. La zingérone est moins piquant.

Origine[modifier | modifier le code]

La zingérone a été identifié dans le gingembre (Zingiber officinale), la mangue, la canneberge et la framboise. Sa source prédominante est le gingembre, et en particulier l'oléorésine de gingembre, où la zingérone avec le gingérol sont les constituants principaux responsables de son goût piquant[5].

Utilisation alimentaire[modifier | modifier le code]

La zingérone à une odeur forte et un goût de piquant similaire au gingembre[1]. Elle est utilisée dans l'aromatisation de plat épicé. Elle est reconnue GRAS par la FDA et possède le numéro FEMA 3124.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La zingérone est synthétisée par condensation de la vanilline avec l'acétone suivie d'une hydrogénation[1].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p1918-1919
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI:10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x
  4. (en) G Katzer, « Ginger (Zingiber officinale Rosc.) »,‎ 2007 (consulté le 25/01/2008)
  5. (en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p177-178

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]