Xanthoptérine

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Xanthoptérine
Xanthoptérine
Identification
Nom IUPAC 2-amino-3H,5H-ptéridine-4,6-dione
No CAS 119-44-8
No EINECS 204-325-0
PubChem 8397
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaune orangé[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5N5O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 179,1362 ± 0,0068 g/mol
C 40,23 %, H 2,81 %, N 39,1 %, O 17,86 %,
Propriétés physiques
fusion > 360 °C (décomposition)[1]
Solubilité Insoluble dans l'eau[1]
soluble dans la soude et l'ammoniaque[1]
Écotoxicologie
LogP -1,440[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La xanthoptérine est un composé hétérocyclique dérivé de la ptérine. C'est un pigment ptérinique jaune, présent par exemple dans les ailes de papillon, à partir desquelles FG Hopkins a extrait pour la première fois en 1889 ce type de pigments[4], ou dans l'urine des mammifères[5]. Heinrich Otto Wieland et Clemens Schöpf ont isolé pour la première fois la xanthoptérine à l'état pur, à partir des ailes du citron, en 1924[6].

La structure chimique de la xanthoptérine a été identifiée pour la première fois en 1940 par R. Purrmann[7].

Certains micro-organismes peuvent convertir la xanthoptérine en acide folique (vitamine B9)[5].

La xanthoptérine un produit final du métabolisme des ptéridines non conjuguées (dihydrobioptérine et tétrahydrobioptérine), qui semble inhiber la croissance et la prolifération des lymphocytes stimulés par la concanovaline[8]. On observé de hauts niveaux en xanthoptérine chez les patients souffrant de maladies du foie et d'hémolyse, cette dernière augmentant les niveaux de 35 %[9],[10].


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) «  » sur NIST/WebBook, consulté le 23 juin 2010
  4. F. G. Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc. 5, S. 117 , 1889
  5. a et b http://medical.merriam-webster.com/medical/xanthopterin
  6. H. Weiland, C. Schöpf, In: Ber. Dtsch. Chem. Ges., 58, S. 2178, 1925
  7. R. Purrmann, In: Liebigs Ann. Chem., 544, S. 182, 1940
  8. http://content.karger.com/ProdukteDB/produkte.asp?Doi=46271
  9. http://www.wikigenes.org/e/ref/e/8490058.html
  10. http://www.wikigenes.org/e/ref/e/1481869.html

Il semblerait que le frelon oriental était réputé pour la corrélation entre son activité et l’ensoleillement, mais on ne savait pas pourquoi. La découverte par une équipe de chercheurs, est que certaines cellules de son abdomen, dans la partie jaune contenant de la XANTOPTERIN, sont capables de transformer l’énergie solaire en énergie électrique. L’équipe va maintenant essayer de recréer en laboratoire ce phénomène afin de mieux le comprendre. j'en déduis là qu'une nouvelle découverte pour l'énergie solaire est possible avec un éventuel futur rendement