Vinylacétylène

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Vinylacétylène
But-1-en-3-yne.svg
Structure du vinylacétylène
Identification
Nom IUPAC but-1-én-3-yne
Synonymes

butényne

No CAS 689-97-4
No EINECS 211-713-3
PubChem 12720
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H4  [Isomères]
Masse molaire[1] 52,0746 ± 0,0035 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
fusion -92 °C[2]
ébullition °C[2]
Masse volumique 0,7095 g·cm-3[2] à °C
Point d’éclair < -5 °C[2]
Pression de vapeur saturante 170 kPa[2] à 20 °C
Point critique 183 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vinylacétylène, ou butényne, est un composé chimique de formule HC≡C–CH=CH2. Il s'agit du plus simple des énynes, à la fois alcène et alcyne. Il se présente sous forme d'un gaz incolore très instable qui tend à se décomposer spontanément de façon explosive, de sorte qu'il n'est pas distribué commercialement sous forme purifiée car il est alors impossible à stocker de façon sûre : on ne doit le manipuler que dilué dans un gaz inerte ou un mélange de gaz inertes, toute concentration molaire supérieure à 30 % induisant un risque d'explosion ; un tel accident est survenu en 1969 à l'usine Union Carbide de Texas City.

Il a d'abord été préparé chez DuPont en 1913 par élimination de Hofmann du sel d'ammonium quaternaire associé[3] :

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2.

Actuellement, il est le plus souvent produit par déshydrogénation du 1,3-dichloro-2-butène H3C–CCl=CH–CH2Cl ainsi que par dimérisation de l'acétylène HC≡CH — une réaction catalysée par le chlorure de cuivre(I) CuCl en solution aqueuse — ou par déshydrogénation du butadiène H2C=CH–CH=CH2.

Le chloroprène CH2=CH–CCl=CH2, un monomère important dans l'industrie, était autrefois produit par l'intermédiaire du vinylacétylène[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Entrée de « Butenyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 avril 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. (de) Richard Willstätter et Theodor Wirth, « Über Vinyl-acetylen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 46, no 1,‎ janvier-mars 1913, p. 535-538 (lire en ligne) DOI:10.1002/cber.19130460172
  4. (en) Wallace H. Carothers, Ira. Williams, Arnold M. Collins et James E. Kirby, « ACETYLENE POLYMERS AND THEIR DERIVATIVES. II. A NEW SYNTHETIC RUBBER: CHLOROPRENE AND ITS POLYMERS », Journal of the American Chemical Society, vol. 53, no 11,‎ novembre 1931, p. 4203-4225 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja01362a042