Uridine diphosphate N-acétylglucosamine

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Uridine diphosphate N-acétylglucosamine
UDP-N-acetylglucosamine.png
Structure de l'uridine diphosphate
N-acétyl-α-D-glucosamine
Identification
Synonymes UDP-GlcNAc,
UDP-N-acétylglucosamine,
Uridine diphospho-N-acétylglucosamine
No CAS 528-04-1
PubChem 643981
ChEBI 16264
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H27N3O17P2
Masse molaire[1] 607,3537 ± 0,0212 g/mol
C 33,62 %, H 4,48 %, N 6,92 %, O 44,78 %, P 10,2 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’uridine diphosphate N-acétylglucosamine, souvent abrégée en UDP-GlcNAc, est un nucléotide-ose intervenant également comme coenzyme dans le métabolisme cellulaire. C'est une source de N-acétyl-D-glucosamine pour les glycosyltransférases. La D-glucosamine est produite naturellement sous forme de glucosamine-6-phosphate et est le précurseur de toutes les osamines[2]. Plus précisément, la glucosamine-6-phosphate est synthétisée à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine comme première étape de la biosynthèse des hexosamines, dont la dernière étape conduit à l'UDP-GlcNAc. Celle-ci est alors utilisée pour produire des glycosaminoglycanes, des protéoglycanes et des glycolipides.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Saul Roseman, « Reflections on Glycobiology », The Journal of Biological Chemistry, vol. 276,‎ 9 novembre 2001, p. 41527-41542 (lire en ligne) DOI:10.1074/jbc.R100053200