Ubiquinol

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Ubiquinol

Structure de l'ubiquinol
Nom UICPA	2-[(2E)-3,7-diméthylocta-2,6-diényl]-5,6-diméthoxy-3-méthylbenzène-1,4-diol
N^o CAS	5677-55-4
PubChem	5280344
ChEBI	64183
SMILES	CC1=C(C(=C(C(=C1O)OC)OC)O)C/C=C(\C)/CCC=C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H28O4/c1-12(2)8-7-9-13(3)10-11-15-14(4)16(20)18(22-5)19(23-6)17(15)21/h8,10,20-21H,7,9,11H2,1-6H3/b13-10+ Std. InChIKey : RNUCUWWMTTWKAH-JLHYYAGUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₈O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	320,423 2 ± 0,018 4 g/mol C 71,22 %, H 8,81 %, O 19,97 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’ubiquinol est une benzoquinone réduite (forme phénolique), liposoluble présente dans pratiquement toutes les cellules des mammifères. Il s'agit de la forme réduite de la coenzyme Q₁₀, ou ubiquinone, qui existe sous trois états d'oxydoréduction :

entièrement oxydée (ubiquinone), Q
semi-oxydée (semiquinone), Q⁻
réduite (ubiquinol), QH_2.

Les rôles bioénergétiques et antioxydants de l'ubiquinol reposent précisément sur sa capacité à échanger des électrons entre ses trois états.

Il intervient notamment comme accepteur d'électrons dans le cycle de Krebs et dans la chaîne respiratoire.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1]

v · m Respiration cellulaire Aérobie Anaérobie
β-Oxydation	Acyl-CoA Acyl-CoA déshydrogénase Énoyl-CoA hydratase 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase Acétyl-CoA C-acyltransférase Protéine trifonctionnelle mitochondriale Acétyl-CoA
Glycolyse	Glucose Hexokinase Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose-6-phosphate Phosphofructokinase-1 Fructose-1,6-bisphosphate Aldolase A B C Dihydroxyacétone phosphate Triose-phosphate isomérase Glycéraldéhyde-3-phosphate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase 1,3-Bisphosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate mutase 2-Phosphoglycérate Énolase Phosphoénolpyruvate Pyruvate kinase Pyruvate
Décarboxylation oxydative	Pyruvate Complexe pyruvate déshydrogénase Acétyl-CoA
Cycle de Krebs	Acétyl-CoA Citrate synthase Citrate Aconitase cis-Aconitate Isocitrate Isocitrate déshydrogénase Oxalosuccinate α-Cétoglutarate Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase Succinly-CoA Succinyl-CoA synthétase Succinate Succinate déshydrogénase Fumarate Fumarase L-Malate Malate déshydrogénase Oxaloacétate
Chaîne respiratoire	Navette malate-aspartate Navette du glycérol-3-phosphate NADH NADH déshydrogénase (complexe I) Succinate Succinate déshydrogénase (complexe II) ETF ETF déshydrogénase Ubiquinone (coenzyme Q₁₀) / Ubiquinol Q₁₀H₂ Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III) Cytochrome c Cytochrome c oxydase (complexe IV)
Phosphorylation oxydative	Translocase ATP/ADP Chimiosmose ATP synthase