Tétrahydrofurane

Tétrahydrofurane
Identification
Nom UICPA	Oxacyclopentane
Synonymes	Oxolane, tétrahydrofurane THF
No CAS	109-99-9
No ECHA	100.003.389
No CE	203-726-8
PubChem	8028
SMILES	C1CCCO1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 InChIKey : WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O  [Isomères]
Masse molaire	72,105 7 ± 0,004 1 g/mol C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Moment dipolaire	1,75 ± 0,04 D
Diamètre moléculaire	0,504 nm
Propriétés physiques
T° fusion	−108,5 °C
T° ébullition	66 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Paramètre de solubilité δ	18,6 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	0,89 g·cm-3
T° d'auto-inflammation	321 °C
Point d’éclair	−14,5 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2–11,8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 19,3 kPa
Point critique	51,9 bar, 266,95 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(32.887)+(2.4554E-2)\times T+(6.0226E-4)\times T^{2}+(-6.2385E-7)\times T^{3}+(1.8528E-10)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 50 à 1 500 K. Valeurs calculées : 78,675 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 50 −223,15 35 544 493 146 −127,15 47 452 658 195 −78,15 56 218 780 243 −30,15 66 111 917 291 17,85 76 988 1 068 340 66,85 88 813 1 232 388 114,85 100 840 1 399 436 162,85 113 069 1 568 485 211,85 125 543 1 741 533 259,85 137 560 1 908 581 307,85 149 213 2 069 630 356,85 160 588 2 227 678 404,85 171 103 2 373 726 452,85 180 902 2 509 775 501,85 190 096 2 636 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 823 549,85 198 265 2 750 871 597,85 205 583 2 851 920 646,85 212 178 2 943 968 694,85 217 809 3 021 1 016 742,85 222 669 3 088 1 065 791,85 226 912 3 147 1 113 839,85 230 465 3 196 1 161 887,85 233 541 3 239 1 210 936,85 236 342 3 278 1 258 984,85 238 925 3 314 1 306 1 032,85 241 543 3 350 1 355 1 081,85 244 476 3 391 1 403 1 129,85 247 850 3 437 1 451 1 177,85 251 984 3 495 1 500 1 226,85 257 289 3 568
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,38 ± 0,05 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,4050
Précautions
SGH
Danger H225, H319, H335 et EUH019 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs
SIMDUT
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −17,2 °C coupelle fermée méthode Setaflash D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 2 1
Transport
-    2056    Numéro ONU : 2056 : TÉTRAHYDROFURANNE
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 0,09 ppm haut : 61 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrahydrofurane (anciennement tétrahydrofuranne) ou 1,4-époxybutane ou oxolane ou oxacyclopentane ou encore oxyde de tétraméthylène, appelé souvent plus simplement THF, est un composé organique hétérocyclique. C'est un des éthers les plus polaires et il est utilisé en synthèse organique comme solvant de polarité moyenne. Il a une température d'ébullition plus grande que la plupart des éthers (T_eb = 66 °C). Il est narcotique et toxique (VME 150 mg·m^-3). On peut l'obtenir par déshydratation du butan-1,4-diol. Il est difficile de le conserver sec car il est relativement miscible à l'eau.

Purification : élimination des peroxydes dangereux

En outre, il a tendance à former des peroxydes lors du stockage (comme tous les éthers) : il convient donc de tester la présence de peroxydes et le cas échéant de les éliminer avant tout usage car ce sont des composés particulièrement explosifs. Pour cela, on prélève un petit volume de THF à tester et on l'agite avec une solution acidifiée d'iodure de potassium à 10 % : si le test est positif (coloration jaune), il faut alors détruire les peroxydes en agitant la totalité du THF avec 1/5 de son volume d'une solution de disulfite de sodium à 5 %. On refait le test et l'on recommence si nécessaire le lavage au disulfite de sodium jusqu'à ce que le test soit négatif.

Cette précaution est indispensable avant tout usage du THF et en particulier avant la distillation, opération qui est souvent pratiquée à des fins de purification juste avant l'emploi d'un solvant : en effet, à la fin de la distillation, les résidus seront constitués presque exclusivement de ces peroxydes, lesquels vont s'échauffer et exploser. Une bonne méthode pour éviter ce phénomène est de distiller le THF sous atmosphère inerte (azote ou argon) et sur sodium et benzophénone - (C₆H₅)₂CO -. Celle-ci forme avec le sodium un radical qui réagit avec les peroxydes de THF, l'eau et l'oxygène présents dans le THF et les élimine, produisant ainsi par distillation un THF pur, sec et désoxygéné. De plus le radical, (C₆H₅)₂C^∙-O⁻, possède une belle couleur violet profond qui, quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et O₂ ont été éliminés.

Utilisations

Le tétrahydrofurane est utilisée, entre autres, comme solvant ou comme monomère. En tant que monomère, il peut lui-même polymériser et former le polyéther polytétraméthylène glycol.

Liens externes

• (fr) Fiche internationale de sécurité
• (fr) Fiche toxicologique de l'INRS
• (fr) Fiche sécurité BASF