Tryptophol

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Tryptophol
Tryptophol
Identification
Nom IUPAC 2-(1H-indol-3-yl)éthanol
No CAS 526-55-6
No EINECS 208-393-2
PubChem 10685
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H11NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 161,2004 ± 0,0093 g/mol
C 74,51 %, H 6,88 %, N 8,69 %, O 9,93 %,
Propriétés physiques
fusion 56 à 59 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tryptophol est un composé chimique qui provoque le sommeil chez l'être humain. Il est produit par le foie lors d'un traitement médicamenteux au disulfirame, et par le trypanosome responsable de la maladie du sommeil[3].

On trouve également le tryptophol comme produit secondaire de la fermentation de l'alcool, ainsi il apparaît à hauteur de 0,2 à 0,8 mg/L dans le vin. Il a été décrit pour la première fois par Felix Ehrlich en 1912[4].

Chimie[modifier | modifier le code]

Il peut être obtenu à partir du tryptophane par décarboxylation et remplacement du groupe amine par le groupe hydroxyle. Il est également possible de l'obtenir par action du 2,3-dihydrofurane sur la phénylhydrazine[5].

Le tryptophol sert de précurseur pour la synthèse de l'indoramine et du DMT[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-(2-Hydroxyethyl)indole, consultée le 5 mars 2013.
  3. (en) E.M. Cornford, W.D. Bocash, L.D. Braun, P.D. Crane, W.H. Oldendorf et A.J. MacInnis, « Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues », Journal of clinic investigation,‎ juin 1979
  4. P. Ribéreau-Gayon, « Sur la présence de tyrosol,..., tryptophol dans le vin », Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, vol. 261,‎ 23 août 1965, p. 1915-1916 (ISSN 00014036, lire en ligne)
  5. a et b (en) « Dialkyltryptamines via Tryptophol », sur erowid.org