Tropane

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Tropane
Tropane svg.svgTropan - Tropane.svgTropane-3D-sticks.png
Identification
Nom IUPAC 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
Synonymes

Tropane

No CAS 529-17-9
PubChem 79037
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H15N  [Isomères]
Masse molaire[1] 125,2114 ± 0,0077 g/mol
C 76,74 %, H 12,07 %, N 11,19 %,
Propriétés physiques
ébullition 166,85 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tropane est un composé organique tricyclique azoté. Il est surtout connu pour ses dérivés, qu'on nomme simplement « tropanes », dans lesquels on trouve de nombreux médicaments et neurotoxines. Les plus connus sont des alcaloïdes, les alcaloïdes tropaniques qui incluent entre autres l'atropine et la cocaïne. On peut aussi citer la tropinone, cétone dérivée du tropane qui est un précurseur de l'atropine.

Les alcaloïdes tropaniques se trouvent naturellement dans les plantes de la famille des Érythroxylacées (dont la coca) ou de la famille des Solanacées (dont la mandragore, la jusquiame noire, la belladone, les daturas, la pomme de terre et la tomate)[3] [4].

Structure chimique[modifier | modifier le code]

La base de la structure chimique du tropane est un hétérocyclique azoté, une molécule de pipéridine, dont les carbone C1 et C5 sont liés par un pont éthylique. On peut aussi interpréter la structure du tropane comme un cycle de pyrrolidine dont les carbones C1 et C4 sont liés par un pont propylique. Dans les deux cas, il faut ajouter un groupe méthyle porté par l'atome d'azote (atome 8 du cycle). Sans ce groupe, on parle de nortropane.

Comparaison des structures de la pyrrolidine, du nortropane et de la pipéridine

La molécule possède deux atomes de carbones asymétriques, C1 et C5, qui sont bloqués dans une conformation (R,S) par les contraintes géométriques du bicycle. Cependant, comme la molécule est symétrique, celle-ci n'est pas optiquement active : c'est un composé méso.

Dérivés[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982
  3. (en) « plantes contenant de l'atropine », USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland (consulté le 25 juillet 2005)
  4. (en) « plantes contenant de la cocaïne », USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland (consulté le 25 juillet 2005)