Triméthylglycine

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Triméthylglycine
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Identification
DCI bétaïne
Nom IUPAC 2-triméthylammonioacétate
Synonymes

bétaïne, TMG, glycine bétaïne, bétaïne anhydre, N,N,N-triméthylglycine

No CAS 107-43-7 (anhydre)
17146-86-0 (monohydrate)
No EINECS 203-490-6
No RTECS DS5900000
PubChem 247
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 117,1463 ± 0,0056 g/mol
C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
Propriétés physiques
fusion 293 °C[3]
ébullition 310 °C (décomposition)[1]
Solubilité 6,11×102 g·l-1 (eau, 19 °C)[3]
Pression de vapeur saturante 5,34×10-7 mmHg[3]
Précautions
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 0,830 g/kg (souris, intraveineuse)[5]
10,800 g/kg (souris, sous-cutané)[6]
LogP -4,930[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La triméthylglycine (TMG) est un composé organique de la famille des acides aminés. Présente dans les plantes, elle est la première bétaïne découverte, et fut longtemps appelée « bétaïne », car elle fut découverte au XIXe siècle dans la betterave sucrière[7]. Depuis, de nombreuses autres bétaïnes ont été découvertes, et le nom désigne plutôt à présent la famille de composés, et la triméthylglycine est appelée glycine bétaïne pour la distinguer des autres.

Structure et propriétés[modifier | modifier le code]

La triméthylglycine est un acide aminé N-triméthylé. Cet ammonium quaternaire existe sous la forme de zwitterion à pH neutre.

La triméthylglycine est un solide blanc inodore combustible. Elle est hygroscopique et très soluble dans l'eau. Elle se décompose à 310 °C, tout en s'isomérisant dans l'ester de méthyle de l'acide diméthylaminoacétique à cette température[1].

Réactivité[modifier | modifier le code]

Des acides forts, tels que l'acide chlorhydrique, convertissent la TMG en divers sels ; l'acide chlorhydrique donne par exemple l'hydrochlorure de bétaïne :

(CH3)3N+CH2CO2- + HCl → [(CH3)3N+CH2CO2H]Cl-.

La déméthylation de la TMG donne la diméthylglycine. La dégradation de la TMG donne la triméthylamine, qui donne son odeur au poisson pourri.

Biochimie et fonctions biologiques[modifier | modifier le code]

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Dans la plupart des organismes, la triméthylglycine est biosynthétisée par oxydation de la choline en deux étapes. L'intermédiaire de cette réaction, l'aldéhyde bétaïne, est produit par l'action de l'enzyme mitochondriale choline oxydase (choline déshydrogénase, (EC 1.1.99.1). L'aldéhyde bétaïne est ensuite oxydé dans les mitochondries ou les cytoplasmes en bétaïne par l'enzyme aldéhyde bétaïne déshydrogénase (EC 1.1.1.8)[8].

Fonctions biologiques[modifier | modifier le code]

La TMG est un osmolyte organique que l'on trouve à fortes concentrations (dizaines de millimoles) chez beaucoup d'invertébrés marins, tels que les crustacés ou les mollusques.

La TMG est un important cofacteur pour la méthylation, un processus qui se produit dans toutes les cellules des mammifères pour produire et fournir des groupes méthyle (CH3) pour d'autres processus dans le corps. Ces derniers incluent notamment la synthèse de neurotransmetteurs comme la dopamine, la sérotonine. La méthylation est aussi nécessaire pour la biosynthèse de mélatonine et pour la chaîne respiratoire produisant la coenzyme Q10.

L'étape majeure dans le cycle de méthylation est la reméthylation de l'homocystéine, qui se produit via deux voies métaboliques. La principale implique l'enzyme méthionine synthase, qui requiert de la vitamine B12 comme cofacteur, et nécessite aussi indirectement du folate (vitamine B9) et d'autres vitamines B. La voie mineure implique la bétaïne-homocystéine méthyltransférase et la TMG comme cofacteur. La bétaïne est ainsi impliquée dans la synthèse de molécules biologiquement importantes, et peut même être encore plus importante dans des situations où la voie principale pour la régéneration de la méthionine à partir de l'homocystéine est compromise par des polymorphismes génétiques.

Production[modifier | modifier le code]

La production du saccharose à partir de la betterave sucrière donne comme sous-produit la triméthylglycine. On peut donc récupérer la triméthylglycine lors du traitement des betteraves à sucre selon le procédé suivant : les matières premières riches en sucres sont d'abord lavées afin de les débarrasser de la terre, puis coupées en fines cosses et enfin introduites dans un diffuseur où un courant d'eau chaude (75 °C) extrait le sucre. On obtient un jus brun appelé « jus de diffusion ». On va ensuite appliquer un traitement de calocarbonatation (chaux vive) afin de faire précipiter les impuretés sous forme de protéine et autres substances sous forme de sels de calcium insolubles. Le jus est ensuite concentré par évaporation afin d’obtenir jusqu'à 70 % en matière sèche. Il subit ensuite une cristallisation fractionnée en trois étapes qui donnera le sucre blanc et les mélasses, utilisées pour la fermentation alcoolique et l’alimentation animale. Après distillation des moûts fermentés afin d'obtenir l'éthanol, on récupère des vinasses qui contiennent la triméthylglycine. On purifie celles-ci par chromatographie à échange d'ions et/ou d'exclusion puis on cristallise la triméthylglycine sous la forme de son sel chlorhydrate.

Utilisation dans l'agriculture et l'aquaculture[modifier | modifier le code]

Dans l'élevage intensif, le fourrage est enrichi en TMG et lysine pour accroitre la masse musculaire des cheptels (et ainsi le « rendement en carcasse », le taux de viande utilisable).

En salmoniculture, la TMG est utilisée pour rehausser la pression osmotique sur les cellules des saumons lorsqu'ils sont transférés de l'eau douce à l'eau salée[9],[10].

Les compléments en TMG font décroître la quantité de tissus adipeux chez les cochons ; cependant, la recherche sur les être humains n'a montré que la TMG n'avait aucun effet sur la masse corporelle, sa composition, ou la dépense énergétique au repos[11].

Utilisation dans l'alimentation humaine[modifier | modifier le code]

Proportion de TMG dans la nourriture
Aliment Masse de TMG (en mg)
pour 100 g d'aliment
Quinoa
630
Épinard
577
Son de blé
360
Chénopode blanc
332
Betterave
256

Compléments alimentaires et traitements médicaux[modifier | modifier le code]

Même si un supplément de TMG dans leur nourriture diminue la quantité de tissu adipeux chez le porc, la recherche chez les êtres humains lorsqu'il est utilisé en complément d'un régime hypocalorique n'a pas montré qu'il avait un effet sur la masse corporelle, sa composition, ou la dépense énergétique au repos[11].

La Food and Drug Administration américaine a autorisé la « triméthylglycine anhydre » (connue sous la marque Cystadane) pour le traitement de l'homocystinurie, une maladie causée par des taux anormalement élevés en homocystéine à la naissance[12].

Les compléments en TMG peuvent causer diarrhée, maux d'estomac ou nausées. Les personnes en surpoids ou celles suivant un traitement pour des problèmes rénaux prenant des compléments en TMG, acide folique et vitamine B6 peuvent subir une hausse dans leur taux de cholestérol[13].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c Entrée de « Betaine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d (en) « Betaine » sur ChemIDplus, consulté le 12 mai 2013
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Betaine, consultée le 12 mai 2005.
  5. Medicina et Pharmacologia Experimentalis. vol. 16, p. 529, 1967 PMID
  6. Acta Biologica et Medica Germanica. vol. 3, p. 28, 1959, PMID
  7. Hubert Schiweck, Margaret Clarke, Günter Pollach, Sugar in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a25_345.pub2
  8. Kempf, B. ; Bremer, E., Uptake and synthesis of compatible solutes as microbial stress responses to high-osmolality environments, Arch. Microbiol., 1998, vol. 170, p. 319-30. DOI:10.1074/jbc.M210970200
  9. P. Mäkelä, Agro-industrial uses of glycinebetaine, Sugar Tech., 2004, vol. 6, 207-212. DOI:10.1007/BF02942500
  10. Xue, M. Xie, S. et Cui Y. (2004). Effect of a feeding stimulant on feeding adaptation of gibel carp Carassius auratus gibelio (Bloch), fed diets with replacement of fish meal by meat and bone meal. Aquaculture Research, 35: 473-482.
  11. a et b Schwab U, Törrönen A, Toppinen L et al., « Betaine supplementation decreases plasma homocysteine concentrations but does not affect body weight, body composition, or resting energy expenditure in human subjects », Am. J. Clin. Nutr., vol. 76, no 5,‎ novembre 2002, p. 961–7 (PMID 12399266, lire en ligne)
  12. Holm PI, Ueland PM, Vollset SE, et al., « Betaine and folate status as cooperative determinants of plasma homocysteine in humans », Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol., vol. 25, no 2,‎ février 2005, p. 379–85 (PMID 15550695, DOI 10.1161/01.ATV.0000151283.33976.e6)
  13. http://www.umm.edu/altmed/articles/betaine-000287.htm