Trigonelline

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Trigonelline
Structure de la trigonelline
Structure de la trigonelline
Identification
Nom IUPAC 1-méthylpyridinium-3-carboxylate
Synonymes

acide N-méthylbétaine nicotinique
cofféarine
cafféarine
gynésine
trigénolline

No CAS 535-83-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 137,136 ± 0,0069 g/mol
C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Propriétés physiques
ébullition 258−259 °C (hydrochloride)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La trigonelline est un alcaloïde de formule chimique C7H7NO2. C'est un zwitterion formé par l'addition d'un groupe méthyle à l'atome d'azote de la niacine. La trigonelline est un produit du métabolisme de la niacine (vitamine B3) qui est excrété dans l'urine[2].

La trigonelline se trouve dans de nombreuses plantes. Elle été d'abord isolée à partir de graines de fenugrec (Trigonella foenum-graecum, d'où son nom)[3], mais également de café, de pois, de graines de chanvre, de l'avoine[4], de tubercules de pomme de terre, de diverses autres espèces, Stachys, dahlia[5], Strophanthus[6] et Dichapetalum cymosum[7]. Holtz, Kutscher and Theilmann ont constaté sa présence chez nombre d'animaux[8]. Très présente dans les grains de café vert, la torréfaction en détruit beaucoup mais la saveur amère de la boisson de café est due principalement à la trigonelline[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Merck Index, 11th Edition, 9606.
  3. Jahns, Ber., 1885, 18, 2518.
  4. Schulze and Frankfurt, Ber., 1894, 27, 709.
  5. Schulze and Trier, Zeit. physiol. Chem., 1912, 76, 258.
  6. Thoms, Ber., 1891, 31, 271, 404.
  7. Rimington, Onderstepoort J., 1935, 5, 81.
  8. Zeit. Biol., 1924, 81, 57.
  9. Pr Jean Costentin, Pr Pierre Delaveau, Café, thé, chocolat Les bienfaits pour le cerveau et le corps, Odile Jacob,‎ 2010, 272 p.