Tricrésylphosphate

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Phosphate de triorthocrésyle
Tricrésylphosphate
Identification
Synonymes

TOCP

No CAS 78-30-8
No EINECS 201-103-5
InChI
Apparence liquide incolore et inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C21H21O4P
Masse molaire[2] 368,3628 ± 0,0195 g/mol
C 68,47 %, H 5,75 %, O 17,37 %, P 8,41 %,
Propriétés physiques
fusion −32,7 °C[1]
ébullition décomp.[1]
Paramètre de solubilité δ 17,2 MPa1/2 (25 °C)[3]
Pression de vapeur saturante très faible[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La famille des tricrésylphosphates ou phosphates de tricrésyle (TCP) comprend des composés organophosphorés isomères de formule brute (C7H7)3PO4, qui ne diffèrent que par la position du groupe méthyle (-CH3) sur les trois cycles aromatiques.

Ces phosphates d'aryle sont préparés par réaction du trichlorure de phosphoryle sur le crésol :

OPCl3 + 3 HOC6H4CH3 → OP(OC6H4CH3)3 + 3 HCl.

Le mélange obtenu contient par exemple l'isomère ortho qui est le phosphate de triorthocrésyle (TOCP). Il s'agit d'un liquide incolore et inodore.

Les esters phosphoriques de crésol sont notamment utilisés comme plastifiants primaires des dérivés cellulosiques et des polymères vinyliques, comme solvants et pour l'ignifugation de polymères.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d (en) Occupational Safety and Health Administration, Triorthocresyl Phosphate, consulté le 21 octobre 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294

Articles connexes[modifier | modifier le code]