Thuyone

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Thuyone
Structure de la thuyone, un terpénoïde.
Structure de la thuyone, un terpénoïde.
Identification
Nom IUPAC 1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
Synonymes salvione, tanacétone, absinthone
No CAS 1125-12-8
No EINECS 214-405-7
PubChem 11027
ChEBI 50040
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[1] 152,2334 ± 0,0094 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
ébullition 85,05 °C [2]
Thermochimie
PCI -5 991,1 kJ·mol-1 [2]
Composés apparentés
Isomère(s) Sabinol
Autres composés Thujol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe. Elle est très convulsivante et provoque des sensations de désinhibition et même, à fortes doses, des hallucinations.

Sa formule chimique est C10H16O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.

Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite en 1915 en France puis autorisée de nouveau en 1988, et autorisée en Suisse à partir de 2005). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à 35 mg·l-1, ce qui est nettement inférieur au seuil au delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent[3]. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 % mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %. L'essence de Thuya contient surtout de l'α-thuyone alors que celle de la tanaisie ne contient que de la β-thuyone et celle d'absinthe contient un mélange de ces deux isomères[4].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La thuyone possédant trois atomes de carbone asymétriques (ce qui exclut qu'elle possède par ailleurs des plans de symétrie) peut donc se décliner sous 23 = 8 formes stéréoisomères, réparties en quatre paires d'énantiomères dont seules deux sont naturelles :

  • Énantiomères naturels :
    • α-thuyone
      • (+)-α-thuyone ou (1R,4S,5S)-1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
      • (–)-α-thuyone ou (1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 546-80-5
    • β-thuyone
      • (+)-β-thuyone ou (1S,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 471-15-8
      • (–)-β-thuyone ou (1R,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 33766-30-2
  • Énantiomères synthétiques :
    • Paire 1
      • (1R,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
      • (1S,4S,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
    • Paire 2
      • (1R,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
      • (1S,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Thujone » sur NIST/WebBook, consulté le 23 mars 2010
  3. Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005
  4. Paul Fournier, Dictionnaire des plantes médicinales et vénéneuses de France, Paris, Omnibus,‎ 2010, 1047 p. (ISBN 978-2-258-08434-6), p. 929