Thréitol

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Thréitol
structure du D-thréitol ((2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol)
structure du D-thréitol ((2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol)
Identification
Nom IUPAC (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol
No CAS 7493-90-5 (racémique)
2418-52-2 D ou (R,R)
2319-57-5 L ou (S,S)
PubChem 169019 D
445969 L
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 122,1198 ± 0,0051 g/mol
C 39,34 %, H 8,25 %, O 52,41 %,
Propriétés physiques
fusion 87−90 °C[2],[3],[4]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire [α]20/D = ± 14°, c = 2 in éthanol[3],[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thréitol est un polyol en C4 de formule semi-développée HOCH2–CHOH–CHOH–CH2OH et de nom systématique butane-1,2,3,4-tétrol. C'est le racémique des deux énantiomères :

  • D-thréitol ou (2R,3R)-butane-1,2,3,4-tétrol
  • L-thréitol ou (2S,3S)-butane-1,2,3,4-tétrol

Le composé méso (R,S) quant à lui est nommé érythritol. Érythritol et thréitol sont donc diastéréoisomères.

Le thréitol est principalement utilisé comme réactif intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-Threitol 97%, consultée le .
  3. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé D-Threitol 99%, consultée le .
  4. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Threitol 99%, consultée le .