Thiaméthoxame

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Thiamethoxam
Thiaméthoxame
Identification
Nom IUPAC (NE)-N-[3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)méthyl]-5-méthyl-1,3,5-oxadiazinan-4-ylidène]nitramide
No CAS 153719-23-4
No EINECS 428-650-4
PubChem 5821911
ChEBI 39185
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10ClN5O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 291,715 ± 0,016 g/mol
C 32,94 %, H 3,46 %, Cl 12,15 %, N 24,01 %, O 16,45 %, S 10,99 %,
Propriétés physiques
fusion 139,1 °C
Solubilité 4,1 g·L-1 (20 °C)
Masse volumique 1,57
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H302, H410,
Écotoxicologie
DL50 1 563 mg·kg-1 (rat, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thiaméthoxame ou thiamétoxam (ISO) est une molécule chimique de la famille des néonicotinoïdes (une famille d'insecticides neurotoxique pour les invertébrés, tout comme la clothianidine et l'imidaclopride). Il est utilisé comme pesticide (insecticide systémique) en agriculture.
Aux doses de toxicité aiguë, ce composé bloque le transfert d'électrons entre cellules nerveuses, ce qui conduit à une paralysie puis à la mort de l'insecte et d'autres invertébrés tels que les arthropodes phytophages.

Uniquement fabriqué par le groupe agrochimique suisse Syngenta et vendu sous le nom de Cruiser et Actara ; il est abondamment utilisé en agriculture intensive comme produit phytosanitaire ciblant les insectes suceurs de sève ou consommant les plantes cultivées.

Aux doses de toxicité subaiguës, il modifie le comportement de l'abeille. Il est accusé de participer au phénomène de régression de certaines espèces pollinisatrices ; en particulier des abeilles à miel[4], mais sans preuves scientifiques concordantes.

Caractéristiques physico-chimiques[modifier | modifier le code]

  • Bonne stabilité chimique (difficilement métabolisé par la plante)
  • Produit systémique : grâce à une excellente solubilité, il percole dans les feuilles et est transporté par la sève dans tous les organes de la plante où il peut alors affecter les insectes ; par ingestion ou par simple contact.
  • Toxicité extrême et non-sélective : à très faible dose pour tous les insectes.
  • Persistance élevée d'action dans la plante (il circule dans toutes les parties de la plante pendant son cycle de végétation.)

Histoire industrielle[modifier | modifier le code]

Le thiaméthoxame est une molécule dont l'usage a été développé par Syngenta. Un conflit de brevet a opposé Syngenta au groupe Bayer qui disposait déjà des brevets couvrant les autres néonicotinoïdes dont l'imidaclopride, une molécule très utilisée depuis 1994. En 2002, ce différend a été réglé par le versement par Syngenta à Bayer de 120 millions de dollars en échange du droit de vente du thiaméthoxame dans le monde entier[5].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le thiaméthoxame entre dans la composition du Cruiser et de l'Actara, tous deux produit phytosanitaire (insecticide neurotoxique) produits par Syngenta et utilisé dans le cadre de la lutte contre les taupins et les pucerons. Il est aussi utilisé contre les thrips, les coléoptères phytophages, les myriapodes, les tenthrèdes, les mineuses des feuilles ou foreurs de tiges ou encore contre les termites.

C'est un insecticide principalement utilisé en enrobage de semences de maïs et de colza.

Sous forme d'Actara 25WG, il est aussi pulvérisé sur les arbres fruitiers (fruits à pépins), par exemple contre le charançon de la prune, la mineuse marbrée, le puceron rose du pommier, la psylle du poirier et la punaise de la molène.

Règlementation[modifier | modifier le code]

Le thiaméthoxame a été inscrit sur l’Annexe I de la Directive 91/414/CEE en 2007[6]. Il sera interdit sur certaines cultures en Europe avec deux autres substances (imidaclopride et clothianidine) à partir du 1er décembre 2013[7], en raison de leur probable responsabilité dans la mortalité des abeilles et autres pollinisateurs.

Toxicologie, écotoxicologie[modifier | modifier le code]

Aux doses de toxicité aiguë, ce composé bloque le transfert d'électrons entre cellules nerveuses, ce qui conduit à une paralysie puis à la mort de l'insecte.

Selon le fabricant, le thiaméthoxame, quand il est utilisé conformément à la réglementation et à l'étiquetage, est une substance modérément toxique : sans risques inacceptables. Sous le seuil de toxicité aiguë, notamment en cas d'exposition chronique, et en particulier pour l'abeille domestique ; il est soupçonné de provoquer des modifications de comportementales dangereuses pour la survie de l'animal.

Le thiamétoxam est étiqueté comme poison. Il est nocif pour tous les insectes, dont pour les coccinelles qui peuvent indirectement l'absorber en consommant des pucerons en contenant. Il est également toxique pour les abeilles[8]. Son mode d'action le rend a priori nocif pour d'autres organismes invertébrés vivant dans l'eau et le sol. On a d'abord pensé que les abeilles et pollinisateurs y seraient peu exposés, mais les papillons y sont mortellement exposés à l'état de larve (chenille) si ces dernières consomment des plantes traitées ou poussant sur un sol traité[8], et les papillons adultes (sauf quelques espèces qui ne se nourrissent pas à l'état adulte), ainsi que les abeilles domestiques ouvrières sont chroniquement exposées à de faibles doses de ce produit lors de leur alimentation, car une faible partie des molécules de thiaméthoxame migrent dans la plante jusque dans les pollens et les nectars. De plus on a montré en 2012 que le thaméthoxame peut aussi indirectement contaminer, à faibles doses, des plantes sauvages à proximité des zones qui en ont reçu[8].

La molécule active peut ainsi atteindre les insectes butineurs. Ensuite les ouvrières peuvent régurgiter de la nourriture et en contaminer d'autres, ou contaminer les larves via leur nourriture[8]. Pour cette raison, parmi d'autres pesticides de cette famille, elle a été mise en cause dans les phénomène de « désorientation », de dépression immunitaire, d'augmentation de la charge parasitaire, de perte de capacité de mémorisation ou apprentissage et in fine de surmortalité des abeilles et d'autres apidés ou insectes en voie de régression (bourdons, papillons, coléoptères...).

« Durant le printemps, des niveaux extrêmement élevés de la clothianidine[9] et le thiamethoxam sont émis lors du semis de semences de maïs enrobées »[10]. Une étude de l'Université de Purdue a récemment (2012) montré que plusieurs voies indirectes de contamination des abeilles existent dont pour les néonicotinoïdes. Une des surprises de l'étude est que ces molécules (relativement stables) ont été retrouvées dans le sol de tous les champs échantillonnés lors de l'étude, y compris dans les champs non ensemencés avec des graines traitées[8]. Ainsi, les pissenlits poussant en bordure de ces champs ou à proximité contenaient aussi des néonicotinoïdes[8]. Et ils étaient visités par les abeilles butineuses (lesquelles prospectent une large zone, jusqu'à 7 km de la ruche). On ignore encore si la contamination de ces pissenlits provient de particules de thiaméthoxame aéroportées (retombés sur les fleurs et/ou feuilles, éventuellement mieux captés via la rosée), ou si la contamination des pissenlits s'est faite par l'eau du sol ou des résidus intégrés au sol, puis absorbés par la plante au travers des racines et de la sève[8]... Il s'agit d'une source d'exposition qui n'avait pas été prise en compte dans les études de risque.

La stabilité de la molécule laisse craindre une accumulation progressive du produit dans l'environnement et une diffusion de plus en plus large hors des seuls champs ayant reçu des graines pré-traitées ou des vergers ayant reçu des pulvérisations.

De plus les abeilles sont aussi exposées à des métabolites et d'autres insecticides (ex : clothianidine, de la même famille que l'imidaclopride, qui est à la fois un métabolite du premier, et autorisé dérogatoirement[11] comme matière active insecticide[11] « au semis en application dans le sillon au moyen d'un micro-granulateur »[11] pour le maïs en France en 2011, à la dose recommandée de « 7 kg par hectare »[11]) et aussi retrouvé dans les abeilles mortes recueillies près des entrées de la ruche lors d'échantillonnage de printemps[8]). Ce produit qui est aussi un métabolite du Thiaméthoxame[9] est très persistant (il faut 545 jours pour que la moitié du produit soit dégradé en autres molécules[9]).

On ignore encore[8] si l'exposition des abeilles à ces neurotoxiques était orale et liée à la consommation de pollen et/ou de nectar, ou si elle provient de contact avec le sol ou des poussières contaminées par le matériel et les opérations de semis de graines enrobées, ou via les gouttes de rosée, de restes d'eau de pluie ou d'eau d'irrigation où l'abeille peut s'abreuver.

De plus les abeilles sont exposées à d'éventuelles synergies entre pesticides, ou entre pesticides et leurs métabolites, ou entre métabolites ou entre ces produits et d'autres polluants de l'environnement (ozone, NO3, Nox par exemple) ; phénomènes complexes encore peu étudiés.

Évaluation du risque[modifier | modifier le code]

Les méthodes d'évaluation du risque ont récemment progressé.

Article détaillé : Évaluation du risque.

En 2007, l'AFSSA, a considéré que la limite de non-observation de mortalité chez l'abeille était de 1.8 nanogrammes/abeille pour une exposition de 10 jours, mais que des doses de 5 nanogrammes/abeille perturbent le retour à la ruche[12]. Selon le mode d'épandage les concentrations de thiaméthoxame dans les pollens de mais récolté par les abeilles peuvent atteindre 4.8 nanogrammes/g. Une étude de 2012 simulant des conditions réelles a montré que la mortalité par égarement des butineuses augmentait jusqu'à 300% si ces dernières entraient en contact du Thiaméthoxame[13].

L'AFSSA a considéré ce risque comme acceptable pour une application en enrobage de semence de maïs, tout en recommandant d'éloigner les ruches à une distance de 3 kilomètres des cultures traitées ou de cultures suivantes et susceptibles de contenir des résidus de thiaméthoxam.

Le thiaméthoxam a été autorisé pour le maïs (sous le nom commercial « Cruiser »), ce que déplore l'Union nationale de l'apiculture française, mais il est interdit de planter une culture mellifère sur la même parcelle l'année suivante (tournesol, colza, etc.).
Le Conseil d'État a annulé son autorisation de mise sur le marché en février 2011[14]. Après quoi le gouvernement a autorisé une nouvelle forme de pesticide Cruiser.

En laboratoire, et au-delà d'une certaine dose, ce produit affecte le foie, les reins et le système nerveux central et périphérique des animaux qui y sont exposés.
Chez des femelles gestantes, il provoque « des effets chez les petits à des doses qui ne causent pas d’effets chez la mère ».
Actara 25WG est irritant pour les yeux et la peau des animaux testés.

De nouveaux moyens d'évaluer l'écotoxicité « sublétale » des insecticides pour les insectes « bénéfiques » dont pollinisateurs tels que l'abeille Apis mellifera ont été mis au point, en complément des lignes directrices concernant la mortalité des abeilles[15].

En 2012, une étude fondée sur des méthodes de conditionnement olfactif et de suivi automatisé abeille par abeille (identification par radiofréquence RFID et détecteurs d'entrées/sortie dans la ruche) avec utilisation d'une source de nourriture artificielle, ont permis d'améliorer l'étude de l'influence d'insecticides sur l'action de quête de nourriture et la capacité de ralliement, qui exigeaient autrefois un long temps d'observation visuelle[15].
Ces méthodes ont permis de tester les effets de l'imidaclopride (0,15 à 6 ng/abeille) et de la clothianidine (0,05 à 2 ng/abeille) pour lesquels aucun effet n'est observé dans le champ, mais qui ont, selon les nouvelles méthodes d'observation, un effet de réduction significative de l'activité de quête de nourriture et de vols dès 0,5 ng/abeille pour la clothianidine et à partir de 1,5 ng/abeille pour l'imidaclopride, dans les trois premières heures après le contact (par voie orale, via une source artificielle de nourriture dans ce cas) avec le produit[15].

Perturbation comportementale et surmortalité des abeilles[modifier | modifier le code]

Ce produit a été retrouvé à des taux parfois significatifs dans le pollen ramené par les abeilles à la ruche[8] et dans des analyses de miel[8]. Une contribution au phénomène de désorientation, et de surmortalités de nombreuses espèces d'abeilles et apidés dans le monde est soupçonnée depuis les années 1990 pour le thaméthoxame[16], mais aussi pour d'autres néonicotinoïdes. Ces produits n'étant toutefois selon les données disponibles (en 2012) que l'une des causes du syndrome d'effondrement des colonies d'abeilles qui semble avoir une explication multifactorielle.

En Allemagne, suite à la mise en cause des néonicotinoïdes dans la mortalité des abeilles, l'emploi du thiaméthoxame est soumis à restrictions : son autorisation de mise sur le marché a d'abord été suspendue, puis remise en vigueur pour certaines cultures seulement[17].

En mars 2012, la revue Science a publié deux nouvelles études[18] évoquant à nouveau un lien entre deux néonicotinoïdes, dont le thiaméthoxame, (l'autre étant l'imidaclopride, au nom commercial : Gaucho) et le syndrome d'effondrement des colonies d'abeilles et le déclin d'autres pollinisateurs comme le bourdon[19],[20].

En France, suite à ces données nouvelles, mais alors que le producteur Syngenta affirme que l'étude sur le thiaméthoxam « innovante et intéressante » contient des biais expérimentaux, avec un protocole selon lui « fortement éloigné de la réalité »[21]Le ministère de l'agriculture a annoncé[22] avoir saisi l'ANSES (Agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail) pour un avis sur cette étude (avant le 31 mai 2012). Le ministère a aussi lancé une procédure de réévaluation de l'autorisation de mise sur le marché du Cruiser OSR », tout en demandant aussi à l'INRA et à l'Acta « d'accélérer les recherches en plein champ pour évaluer si les éléments de cette expérimentation se retrouvent en conditions réelles ». Les conclusions de l'ANSES parues le 31 mai 2012[23], impliquent que le traitement des plantes nectarifères à l'aide du thiamethoxame peut poser problème, tout en réservant son avis sur une quelconque interdiction de la molécule, et incitant à la poursuite des études sur les insecticides et leurs effets sur les abeilles. Le ministre « saisit également la Commission européenne et l'Autorité européenne de sécurité des aliments (Efsa) de cette étude. Il demande d'en tirer toutes les conséquences pour l'évaluation européenne du thiaméthoxam et, le cas échéant, de compléter le cadre harmonisé de l'évaluation des produits phytosanitaires pour les abeilles »[24].

En juin 2012, le ministre français de l'Agriculture Stéphane Le Foll, prononce l'interdiction définitive du pesticide Cruiser OSR[25],[26]. Le gouvernement suisse fait par contre savoir qu'il suspend toute décision sur le sujet au résultat de recherches ad hoc entreprises par l'Office fédéral de l'agriculture (OFAG)[27].

Métabolites & produits de dégradation[modifier | modifier le code]

Il ne semble pas métabolisé dans la plante, mais peut l'être chez certains organismes et dans le sols ou les sédiments.

Par exemple, un métabolite de thiaméthoxame trouvé dans le sol est la clothianidine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « THIAMETHOXAM » sur ESIS, consulté le 18 janvier 2011
  3. Entrée de « 3-(2-Chloro-thiazol-5-ylmethyl)-5-methyl(1,3,5)oxadiazixan-4-ylidene-N-nitroamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
  4. Martine Valo, « Le déclin des abeilles accéléré par les pesticides », Le Monde ; 2012-03-29
  5. Syngenta AG has reached an agreement to pay Bayer AG $120 million to settle a dispute over neonicotinoid chemistry used in insecticides (Syngenta AG a conclu un accord pour payer 120 millions de dollars à Bayer AG pour régler un différend sur la chimie des insecticides néonicotinoïdes, 2002-01-02
  6. Commission européenne, « Directive 2007/6/CE modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil afin d’y inscrire les substances actives metrafenone, Bacillus subtilis, spinosad et thiamethoxam », Journal officiel de l’Union européenne, no L 43,‎ 15/02/2007, p. 13-18 (lire en ligne).
  7. « Abeilles : interdiction de trois pesticides dans l'UE à compter du 1er décembre », sur http://www.lemonde.fr/,‎ 24/05/2013
  8. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k Krupke CH, Hunt GJ, Eitzer BD, Andino G, Given K., Multiple routes of pesticide exposure for honey bees living near agricultural fields. PLoS ONE. 2012;7(1):e29268. Epub 2012 Jan 3. PMID:22235278 (Résumé)
  9. a, b et c clothianidine (Ref: CGA 322704) ; clothianidin  ;Tl 435  ; HSDB 7281  ; thiamethoxam metabolite (à partir des évaluations faits sous la responsabilité de la Belgique pour l'Europe), dans la base de données PPDB/Pesticide Properties DataBase, consultée 2012-04-04
  10. « During spring, extremely high levels of clothianidin and thiamethoxam were found in planter exhaust material produced during the planting of treated maize seed », in Krupke CH, Hunt GJ, Eitzer BD, Andino G, Given K., Multiple routes of pesticide exposure for honey bees living near agricultural fields. PLoS One. 2012;7(1):e29268. Epub 2012 Jan 3. PMID:22235278 (Résumé)
  11. a, b, c et d Grandes cultures, La clothianidine obtient une dérogation d'usage La spécialité Cheyenne, à base de clothianidine a reçu une autorisation de mise sur le marché et d'utilisation pour une durée de 120 jours, du 1er avril au 31 juillet 2011 ; 29 avril 2011
  12. « Afssa – dossier n° 2007- 3845 - CRUISER », Agence française de sécurité sanitaire des aliments
  13. Sylvestre Huet, Journal Libération, Abeilles : les insecticides tuent à faibles doses, Rubrique, Biologie et santé Biologie et santé, 30 mars 2012
  14. Sciences et Avenir
  15. a, b et c Schneider C. W., Tautz J., Grünewald B., Fuchs S. (2012): RFID tracking of sub-lethal effects of two neonicotinoid insecticides on the foraging behavior of Apis mellifera ; PLoS ONE 7(1): e30023. doi:10.1371/journal.pone.0030023 (Résumé)
  16. Mickaël Henry, Maxime Beguin, Fabrice Requier, Orianne Rollin, Jean-François Odoux, Pierrick Aupinel, Jean Aptel, Sylvie Tchamitchian & Axel Decourtye”, A Common Pesticide Decreases Foraging Success and Survival in Honey Bees”, Science 1215039 en ligne 2012-03-29 (résumé, texte complet en PDF, payant)
  17. Site du BVL, Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (Office fédéral de protection du consommateur et de sécurité alimentaire): communiqué annonçant la ré-autorisation de produits phytosanitaires pour le traitement des semences de colza (BVL setzt Zulassungen für Pflanzenschutzmittel zur Behandlung von Rapssaatgut wieder in Kraft) et liste des produits phytosanitaires autorisés en Allemagne (Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel in Deutschland).
  18. Erik Stokstad “Field Research on Bees Raises Concern About Low-Dose Pesticides”, Science 30 March 2012: Vol. 335 no. 6076 p. 1555 ; DOI: 10.1126/science.335.6076.1555 (Article complet, payant et résumé)
  19. La France agricole, Deux nouvelles études mettent en cause les néonicotinoïdes 2012-03-29
  20. Penelope R. Whitehorn, Stephanie O’Connor, Felix L. Wackers & Dave Goulson “Neonicotinoid Pesticide Reduces Bumble Bee Colony Growth and Queen Production” ; Science 1215025Published online 29 March 2012 (article complet, en PDF)
  21. « L’étude publiée dans Science est fortement éloignée de la réalité »
  22. Ministère français de l'agricultureLe Ministère lance la procédure de réévaluation de l’autorisation de mise sur le marché du Cruiser OSR, Communiqué 2012-03-29
  23. Rapport de l'ANSES sur le thiamethoxame [1]
  24. La France agricole, « L'étude publiée dans Science est fortement éloignée de la réalité » (Syngenta), 2012-03-30
  25. Doublet D., 2012 : « Cultures : le Cruiser OSR est retiré du marché » Alim'agri, magazine du Ministère de l'agriculture, de l'agroalimentaire et de la forêt n° 1552 (avril-mai-juin 2012) - p. 7
  26. http://www.maxisciences.com/cruiser/cruiser-le-ministre-de-l-039-agriculture-confirme-l-039-interdiction-en-france_art25511.html
  27. "Pas de mesures spéciales pour interdire le pesticide Cruiser". Dépêche de l'Agence Télégraphique Suisse (ATS) mise en ligne par l'Union suisse des paysans reprenant les propos du conseiller fédéral Johann Schneider-Ammann.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Article connexe[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]