Thialbarbital

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Thialbarbital
Thialbarbital
Identification
Nom IUPAC 5-(1-Cyclohex-2-ènyl)-5-prop-2-ènyl-(1H,5H)-2-thioxo-pyrimidine-4,6-dione
No CAS 467-36-7
3546-29-0 (sel de sodium)
No EINECS 207-390-3
222-595-8 (sel de sodium)
PubChem 3032306
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13H16N2O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 264,343 ± 0,018 g/mol
C 59,07 %, H 6,1 %, N 10,6 %, O 12,11 %, S 12,13 %,
Propriétés physiques
fusion 149 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 370 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
390 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
240 mg·kg-1 (souris, s.c.)[4]
384 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3].
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.


Le thialbarbital (Intranarcon) est un dérivé de barbiturique découvert dans les années 1960. Il possède des propriétés sédatives et fut utilisé dans un premier temps en induction d'anesthésie pour la chirurgie[5]. Le thialbarbital a une durée d'action courte, et a moin tendance à provoquer une dépression respiratoire que les autres dérivés barbituriques, comme le pentobarbital[6].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le thialbarbital est synthétisé par condensation du thiocarbamide avec l'ester diéthylique de l'acide allylocyclohexènomalonique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) «  » sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2010
  3. a, b et c British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. Vol. 1, Pg. 215, 1946.
  4. Farmaco. Scienza e Tecnica. Vol. 3, Pg. 269, 1948
  5. Golovchinsky VB, Plehotkina SI. Difference in the sensitivity of the cerebral cortex and midbrain reticular formation to the action of diethylether and thialbarbital. Brain Research. 1971 Jul 9;30(1):37-47.
  6. Bercovitz AB, Godke RA, Biellier HV, Short CE. Surgical anesthesia in turkeys with thialbarbital sodium. American Journal of Veterinary Research. 1975 Mar;36(3):301-2.