Théanine

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L-théanine
Theanine3dSF.png
Identification
Nom IUPAC 2-Amino-4-(ethylcarbamoyl)butyric acid
Synonymes

L-Theanine; N-Ethyl-L-glutamine; L-Glutamic acid γ-(ethylamide)

No CAS 3081-61-6
No EINECS 221-379-0 (L)
PubChem 228398
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C7H14N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,1977 ± 0,0079 g/mol
C 48,26 %, H 8,1 %, N 16,08 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
fusion 217 à 218 °C
Solubilité Soluble.
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La théanine (ou L-théanine) est un acide aminé communément présent dans le thé (Camellia sinensis). Ne pas confondre avec la théine, une méthylxanthine (plus connue sous le nom de caféine).

Source[modifier | modifier le code]

La théanine est naturellement présente dans deux organismes vivants : le thé et un champignon (le bolet bai ou Xerocomus badius). Dans les feuilles de thé, c'est l'acide aminé prédominant, il représente de 1 à 2 % du poids total des feuilles[2].

Quantité de théanine dans différentes variétés de feuilles de thé.
Thé Type Origine Théanine par
g/100 g de thé
Ceylon Pekoe Noire Sri Lanka 2,2[2]
Darjeeling FOP Noire India 1,45[2]
Gunpowder Vert China 1,78[2]
Gyokuro Vert Japan 2,85
Sencha Vert Japan 1,05[2]

La théanine est connue comme le composé responsable du goût umami des thés verts japonais (du type matcha) et elle en réduit l'amertume[3]. Cependant une étude a montré que la théanine est à la fois astringente, sucrée et umami et qu'elle contribue au goût umami en agissant comme un exhausteur de goût[4]. Cependant il y en a autant dans les thés noirs que dans les thés verts[2].

Chimie[modifier | modifier le code]

La théanine est un acide aminé instable, elle a tendance à s'hydrolyser en milieu basique et à se racémiser en milieu aqueux[2].

La D-théanine existe aussi à l'état naturel et représente de 0,5 à 3 % de la théanine totale dans le thé[2].

Dans le thé, la théanine est biosynthétisée dans les racines de la plante à partir de l'acide glutamique et l'éthylamine. La biosynthèse est réalisée par une enzyme, la théanine synthétase (ou L-glutamique acide éthylamine ligase ou L-glutamate éthylamine ligase) [2].

Activité[modifier | modifier le code]

La théanine est dérivée de l’acide aminé la glutamine ce qui lui favorise l’accès aux cellules du cerveau[5], où elle joue un rôle de psychotrope[6].

L’activité de la théanine sur le cerveau a montré une réduction du stress mental et physique[7] et produit un effet relaxant[8].

Un étude randomisée en double aveugle a montré que l'ajout de théanine à un traitement par antipsychotiques aide à soulager certains des symptômes de la schizophrénie et des troubles schizoaffectifs (symptômes positifs, anxiété, activation)[9].

Le mécanisme d’action de la théanine semble provenir de sa capacité à favoriser la production d'Acide gamma-aminobutyrique (GABA) et donc sa concentration. La théanine semble augmenter la concentration de sérotonine, de dopamine et a des affinités avec les récepteurs AMPA, Kainate et NMDA[10].

L’injection de théanine chez des souris souffrant d'hypertension a montré une diminution significative du 5-hydroxyindole dans le cerveau[11] .

La théanine augmente la production du rythme alpha dans le cerveau[6].


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i (en) [PDF] KH Ekborg-Ott, A Taylor and DW Armstrong (1997) Varietal Differences in the Total and Enantiomeric Composition of Theanine in Tea. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 353-363
  3. (en) S Dharmananda, « Amino acid supplements IV: theanine »,‎ 2002 (consulté le 05/02/2008)
  4. (en) S Kaneko, K Kumazawa, H Masuda, A Henze and T Hofmann (2006) Molecular and Sensory Studies on the Umami Taste of Japanese Green Tea. J. Agric. Food Chem., 54 (7), 2688 -2694, 2006. DOI:10.1021/jf0525232 S0021-8561(05)02523-9
  5. (en) Yokogoshi H, Kobayashi M, Mochizuki M, Terashima T, « Effect of theanine, r-glutamylethylamide, on brain monoamines and striatal dopamine release in conscious rats », Neurochem Res, vol. 23, no 5,‎ 1998, p. 667-73 PMID 9566605
  6. a et b (en) (en) M. Gomez-Ramirez, « The Deployment of Intersensory Selective Attention : A High-density Electrical Mapping Study of the Effects of Theanine », Clinical Neuropharmacoly, vol. 30, no 1,‎ 2007, p. 25-38 PMID 17272967
  7. (en) Kimura K, Ozeki M, Juneja L, Ohira H, « L-Theanine reduces psychological and physiological stress responses », Biol Psychol, vol. 74, no 1,‎ 2007, p. 39-45 PMID 16930802
  8. (en) Lu K, Gray M, Oliver C, Liley D, Harrison B, Bartholomeusz C, Phan K, Nathan P, « The acute effects of L-theanine in comparison with alprazolam on anticipatory anxiety in humans », Hum Psychopharmacol, vol. 19, no 7,‎ 2004, p. 457-65 PMID 15378679
  9. Michael S. Ritsner, Chanoch Miodownik, Yael Ratner, Tatyana Shleifer, Maria Mar, Leonid Pintov et Vladimir Lerner, « L-Theanine Relieves Positive, Activation, and Anxiety Symptoms in Patients with Schizophrenia and Schizoaffective Disorder », The Journal of Clinical Psychiatry, vol. 72, no 1,‎ 2011, p. 34–42 (liens PubMed? et DOI?)
  10. (en) Nathan P, Lu K, Gray M, Oliver C, « The neuropharmacology of L-theanine(N-ethyl-L-glutamine): a possible neuroprotective and cognitive enhancing agent », J Herb Pharmacother, vol. 6, no 2,‎ 2006, p. 21-30 PMID 17182482
  11. (en) Yokogoshi H, Kato Y, Sagesaka YM, Takihara-Matsuura T, Kakuda T, Takeuchi N, « Reduction effect of theanine on blood pressure and brain 5-hydroxyindoles in spontaneously hypertensive rats. », Biosci Biotechnol Biochem., vol. 59, no 4,‎ 1995, p. 615-618 PMID 7539642

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]