tert-butyllithium

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tert-butyllithium
Tert-Butyllithium, Mesomerie.svg
Mésomérie du tert-butyllithium
Identification
Synonymes

1,1-diméthyléthyllithium

No CAS 594-19-4
No EINECS 209-831-5
PubChem 638178
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9Li  [Isomères]
Masse molaire[1] 64,055 ± 0,006 g/mol
C 75 %, H 14,16 %, Li 10,84 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Corrosif
C
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[2]
-
   3394   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H250, H260, H304, H314, H336, H411, P210, P222, P223, P231+P232, P370+P378, P422,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tert-butyllithium, abrégé tert-BuLi ou t-BuLi, est un composé chimique de formule LiC(CH3)3, isomère du n-butyllithium et du sec-butyllithium, qui sont moins basiques que lui. Cet organolithien est disponible dans le commerce en solution dans des hydrocarbures tels que le pentane et l'heptane ; on ne le prépare généralement pas au laboratoire. Il peut être obtenu en faisant réagir de la poudre de lithium métallique avec du bromure de tert-butyle BrC(CH3)3 :

BrC(CH3)3 + 2 Li → LiC(CH3)3 + LiBr.

La molécule de tert-butyllithium est très polaire, étant ionisée à environ 40 %. Elle réagit comme un carbanion en vertu de l'une de ses formes de résonance. Elle est instable dans les éthers : sa demi-vie est de 60 minutes à °C dans l'éther diéthylique, 40 minutes à -20 °C dans le tétrahydrofurane (THF), et environ 11 minutes à -70 °C dans le diméthoxyéthane ; avec le THF, il réagit de la façon suivante :

Zersetzung THF tert-Butyllithium1.svg
Zersetzung THF tert-Butyllithium2.svg

Le tertbutyllithium est une substance pyrophorique, c'est-à-dire qu'il peut facilement s'enflammer à l'air libre. Il est distribué commercialement dissous dans des solvants — des hydrocarbures — qui sont eux-mêmes combustibles. Des accidents mortels se sont produits en laboratoire lors de la manipulation de solutions de tert-BuLi[3], des traces de produit prenant feu sur les instruments après usage. De telles réactions, sur des quantités significatives de produit, sont susceptibles de s'emballer et de conduire à des incendies et des explosions lorsque le tert-BuLi est mis en présence d'éthers tels que l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane (THF) et le diméthoxyéthane.

Les techniques de manipulation sous atmosphère inerte sont nécessaires afin de prévenir les accidents dus à la réaction du tert-butyllithium avec l'oxygène de l'air et avec l'humidité :

t-BuLi + O2t-BuOOLi.
t-BuLi + H2OHC(CH3)3 + LiOH.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé tert-Butyllithium solution 1.7 M in pentane, consultée le 8 mai 2013.
  3. (en) Jyllian N. Kemsley, « Learning From UCLA », Chemical & Engineering News, vol. 87, no 31,‎ 3 août 2009, p. 29-31, 33-34 (lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]