tert-Butylate de potassium

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tert-Butylate de potassium
Potassium tert-butoxide.svg Potassium-tert-butoxide-cubane-tetramer-from-xtal-1991-3D-balls.png
Structure du tert-butylate de potassium et forme
tétramère (oxygène en rouge, potassium en violet)
Identification
Nom IUPAC 2-Méthylpropan-2-olate de potassium
Synonymes

tert-Butanolate de potassium,
t-BuOK

No CAS 865-47-4
No EINECS 212-740-3
PubChem 23665647
SMILES
InChI
Apparence poudre inodore de couleur blanche ou jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9KO
Masse molaire[1] 112,212 ± 0,0042 g/mol
C 42,81 %, H 8,08 %, K 34,84 %, O 14,26 %,
Propriétés physiques
fusion 256 à 258 °C[2]
d'auto-inflammation 360 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Corrosif
C
Facilement inflammable
F



Transport[2]
842
   3096   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H261, H302, H314, EUH014, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310, P402+P404,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tert-butylate de potassium ou tert-butanolate de potassium, souvent abrégé t-BuOK, est un composé chimique de formule KOC(CH3)3. Ces molécules s'arrangent en tétramères formant des agrégats (clusters) à géométrie de type cubane.

Cet alcoolate de tert-butanol et de potassium se présente sous forme d'un solide pulvérulent inodore de couleur blanche à jaunâtre, très inflammable en présence de la moindre source de chaleur — d'autant plus inflammable qu'il est finement divisé — et dégageant des gaz inflammables au contact de l'eau. C'est une base forte avec un pKa de l'ordre de 17[4].

Le tert-butanolate de potassium est disponible dans le commerce en solution dans le tert-butanol ou le tétrahydrofurane (THF), mais on est souvent conduit à le préparer in situ car il vieillit assez mal ; on l'obtient au laboratoire en faisant réagir, sous atmosphère inerte et anhydre, du potassium élémentaire et du tert-butanol HOC(CH3)3, avec dégagement d'hydrogène H2 :

2 K + 2 HOC(CH3)3 → 2 KOC(CH3)3 + H2.

La solution obtenue de tert-butylate de potassium dans le tert-butanol peut être utilisée directement ou être purifiée pour éliminer le solvant, le solide lui-même pouvant être purifié par sublimation à 220 °C et 1 mmHg (environ 133 Pa). Ce composé réagit violemment avec les composés organiques à chaîne courte de type alcool, cétone et ester, ainsi qu'avec le sulfate de diéthyle (C2H5)2SO4 et l'air.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Entrée de « Potassium tert-butoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Potassium tert-butoxide reagent grade, ≥ 98%, consultée le 9 mai 2013.
  4. http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pka_table.pdf