Tamsulosine

Identification
Tamsulosine

R-tamsulosine
Nom UICPA	(R)-5-(2-méthyl-2-{[2-(2-éthoxyphénoxy)éthyl]amino}éthyl)-2-méthoxybenzénesulfonamide
N^o CAS	106133-20-4 R(–)
N^o ECHA	100.109.780
Code ATC	G04CA02
DrugBank	DB00706
PubChem	129211
SMILES	CCOC1=CC=CC=C1OCCNC(C)CC2=CC(=C(C=C2)OC)S(=O)(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H28N2O5S/c1-4-26-17-7-5-6-8-18(17)27-12-11-22-15(2)13-16-9-10-19(25-3)20(14-16)28(21,23)24/h5-10,14-15,22H,4,11-13H2,1-3H3,(H2,21,23,24)/t15-/m1/s1/f/h21H2
Apparence	poudre blanche (HCl)
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₈N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	408,512 ± 0,025 g/mol C 58,8 %, H 6,91 %, N 6,86 %, O 19,58 %, S 7,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion	226 à 228 °C (HCl)
T° ébullition	595,5 °C (1 013 hPa)
Solubilité	Peu soluble dans l'eau et l'éthanol absolu. Soluble dans l'acide formique (HCl)
Masse volumique	1,191 g·cm^-3
Pression de vapeur saturante	3,79×10^-14 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, Phrases S : 22, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL₅₀	650 mg·kg^-1 (rats, peroral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tamsulosine est un médicament utilisé comme alpha-bloquant, en particulier pour traiter les symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate.

Fiche[modifier | modifier le code]

La tamsulosine est un antagoniste des récepteurs alpha 1 qui réduit la contraction des muscles de la prostate et de l'urètre. L'urètre, qui traverse la prostate, est ainsi moins comprimé, ce qui permet d'uriner plus facilement.

Son taux prostatique est bien supérieur à son taux sanguin^[2].

Efficacité[modifier | modifier le code]

Elle est utilisée chez l'homme pour le traitement des symptômes des voies urinaires inférieures qui se produisent en cas d'hypertrophie bénigne de la prostate. Les symptômes comprennent notamment une difficulté à uriner, un besoin fréquent d'uriner et des gouttes post-mictionnelles. L'amélioration des symptômes est modeste, comparable à celle des autres médicaments de la même classe et sans effet démontré sur l'évolutivité de la maladie^[3].

Chimie[modifier | modifier le code]

La tamsulosine possède un atome de carbone asymétrique (le C12, à côté de la fonction amine) qui en fait une molécule chirale. Il semble que l'énantiomère thérapeutique soit l'énantiomère R représenté en haut à droite.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Fréquents : étourdissements
Peu fréquents : maux de têtes, palpitations, hypotension orthostatique, nez bouché et écoulement nasal, diarrhées, nausées et vomissements, constipations, asthénie, éruptions et prurit, trouble de l'éjaculation (et au moins un cas de priapisme, qui est une urgence urologique, a été signalé)^[4].

Le tamsulosine peut parfois donner des hypotensions sévères, nécessitant une hospitalisation. Ces accidents se produisent essentiellement les premières semaines de la mise en route du traitement (ou de sa réintroduction)^[5].

Liens externes[modifier | modifier le code]

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tamsulosine

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Korstanje C, Krauwinkel W, van Doesum‐Wolters FL, Tamsulosin shows a higher unbound drug fraction in human prostate than in plasma: a basis for uroselectivity?, Br J Clin Pharmacol, 2011;72:218-25
↑ Wilt TJ, Mac Donald R, Rutks I, Tamsulosin for benign prostatic hyperplasia, Cochrane Database Syst Rev, 2003;1:CD002081
↑ Marcelo Marconi, Pablo Pavez, Ignacio San Francisco et Paulette Narvaez, « Priapism induced by use of tamsulosin: A case report and review of the literature », Archivio Italiano di Urologia e Andrologia, vol. 91, n^o 3,‎ 2 octobre 2019 (ISSN 2282-4197 et 1124-3562, DOI 10.4081/aiua.2019.3.193, lire en ligne, consulté le 11 avril 2022)
↑ Bird ST, Delaney JAC, Brophy JM, Etminam M, Skeldon SC, Hartzema AG, Tamsulosin treatment for benign prostatic hyperplasia and risk of severe hypotension in men aged 40-85 years in the United States: risk window analyses using between and within patient methodology, BMJ, 2013:347:f6320

Informations générales
Chlorhydrate de tamsulosine (formes à effet retard)

Princeps	JOSIR LP (France), Omic compr. Ocas (Belgique), Omix 0,4 (France, Suisse), Pradif T (Suisse) non commercialisé en dernière mise à jour : 13/12/2005
Classe	Antihypertenseur
Identification
N^o CAS	106133-20-4
N^o ECHA	100.109.780
Code ATC	G04CA02
DrugBank	00706
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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Korstanje C, Krauwinkel W, van Doesum‐Wolters FL, Tamsulosin shows a higher unbound drug fraction in human prostate than in plasma: a basis for uroselectivity?, Br J Clin Pharmacol, 2011;72:218-25

[3] Wilt TJ, Mac Donald R, Rutks I, Tamsulosin for benign prostatic hyperplasia, Cochrane Database Syst Rev, 2003;1:CD002081

[4] Marcelo Marconi, Pablo Pavez, Ignacio San Francisco et Paulette Narvaez, « Priapism induced by use of tamsulosin: A case report and review of the literature », Archivio Italiano di Urologia e Andrologia, vol. 91, n^o 3,‎ 2 octobre 2019 (ISSN 2282-4197 et 1124-3562, DOI 10.4081/aiua.2019.3.193, lire en ligne, consulté le 11 avril 2022)

[5] Bird ST, Delaney JAC, Brophy JM, Etminam M, Skeldon SC, Hartzema AG, Tamsulosin treatment for benign prostatic hyperplasia and risk of severe hypotension in men aged 40-85 years in the United States: risk window analyses using between and within patient methodology, BMJ, 2013:347:f6320

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