Tétraméthylammonium

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Tétraméthylammonium
Tetramethylammonium.svg   Tetramethylammonium-cation-3D-balls.png
Structure du cation tétraméthylammonium
Identification
Nom IUPAC tetraméthylazanium
No CAS 51-92-3
No EINECS 235-626-5
PubChem 6380
ChEBI 46020
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H12NC4H12N+
Masse molaire[1] 74,1448 ± 0,0042 g/mol
C 64,8 %, H 16,31 %, N 18,89 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cation tétraméthylammonium est une espèce chimique de formule (CH3)4N+. Il s'agit de l'ammonium quaternaire le plus simple, constitué de quatre groupes méthyle –CH3 liés à un atome d'azote central chargé positivement. Il nécessite la présence d'un contre-ion, formant le plus souvent un sel simple tel que les chlorure, bromure, iodure ou encore hydroxyde de tétraméthylammonium.

Les sels de tétraméthylammonium sont utilisés en synthèse chimique et sont très employés en recherche pharmaceutique ; les dérivés du tétraméthylammonium ont couramment un effet mimétique de l'acétylcholine CH3COOCH2CH2N+(CH3)3.

Ils sont également présent dans des composés naturels toxiques, qu'on appelle souvent tétramines, bien que les contre-ions puissent être difficiles à identifier ; la nature de l'anion associé a généralement peu d'importance par rapport à une réaction ou une action biologique particulière, mais ce n'est pas toujours le cas.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.