Tétraline

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Tétraline
Tétraline
Identification
Nom IUPAC 1,2,3,4-tétrahydronaphthalène
Synonymes

1,2,3,4-tétrahydronaphthaline
benzocyclohexane
THN
bacticine

No CAS 119-64-2
No EINECS 204-340-2
PubChem 8404
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12  [Isomères]
Masse molaire[1] 132,2023 ± 0,0088 g/mol
C 90,85 %, H 9,15 %,
Propriétés physiques
fusion -35,8 °C[2]
ébullition 208 °C[2]
Solubilité 45 mg·l-1 (eau, 20 °C)[2]
Paramètre de solubilité δ 19,4 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0 97 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 390 °C[2]
Point d’éclair 71 °C (coupelle fermée)[2]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8 Vol.-% - 45 g·m-3
5,0 Vol.-% - 275 g·m-3[2]
Pression de vapeur saturante 0,24 mbar à 20 °C
0,8 mbar à 30 °C
2,8 mbar à 50 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{  }_{  }  1,5414
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[2]
90
   3082   
Écotoxicologie
DL50 1,62 ml·kg-1 (rat, oral)
LogP 3,49[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphthaline) est un hydrocarbure de formule C10H12, dont la structure est similaire à celle du naphtalène, mais dont l'un des cycles est saturé.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Cyclisations[modifier | modifier le code]

La tétraline peut être synthétisée par cyclisation de Bergman.

Une autre réaction, la synthèse de Darzens de tétraline, du nom d'Auguste Darzens qui l'a découverte en 1926, permet la synthèse d'un dérivé de la tétraline par cyclisation intramoléculaire du 5-phénylpent-1-ène en présence d'acide sulfurique concentré[4].

Synthèse de Darzens de dérivés de la tétraline


Hydrogénation[modifier | modifier le code]

La tétraline peut aussi être simplement produite par hydrogénation catalytique partielle du naphtalène, en présence d'un catalyseur au platine. C'est d'ailleurs ainsi qu'elle est produite majoritairement.

Tetralin synthesis 01.svg

Un grand travail a été effectué sur l’hydrogénation du naphtalène en tétraline. Des mélanges contenant des proportions différentes de naphtalène, tétraline et décaline peuvent être produits selon la température et la pression sous lesquelles a lieu la réaction. De la tétraline a été obtenue par extraction liquide-liquide du naphtalène isolé du goudron de houille, hydrogéné en présence de catalyseurs WS2 + NiS + Al2O3 et CoO + MoO3 + Al2O3 sous des pressions de 50 à 300 atmophères[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k Entrée de « 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives
  5. Krichko, A. A., T. A. Titova, B. S. Filippov, and N. E. Dogadkina. "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions." Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5 (1969): 18-22.


Voir aussi[modifier | modifier le code]