Tétraacétyléthylènediamine

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Tétraacétyléthylènediamine
Tetraacetylethylenediamine.svg
Molécule de tétraacétyléthylènediamine
Identification
Nom IUPAC N-acétyl-N-[2-(diacétylamino)éthyl]acétamide
Synonymes

TAED

No CAS 10543-57-4
No EINECS 234-123-8
PubChem 66347
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16N2O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 228,245 ± 0,0107 g/mol
C 52,62 %, H 7,07 %, N 12,27 %, O 28,04 %,
Propriétés physiques
fusion 149 à 154 °C [2]
ébullition 140 °C à 2 mbar [2]
Solubilité 1 g·l-1 (eau,20 °C) [2]
d'auto-inflammation 425 °C [2]
Point d’éclair 140 °C [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tétraacétyléthylènediamine, généralement abrégée en TAED, est un composé chimique de formule brute C10H16N2O4. Il s'agit d'un dérivé de l'éthylènediamine H2N–CH2–CH2–NH2 dans lequel les quatre atomes d'hydrogène des deux fonctions amine sont remplacés par des groupes acétyle –CO–CH3 ; elle est d'ailleurs fabriquée par acétylation de l'éthylènediamine.

La TAED est un composant important des lessives en poudre, qui en contiennent généralement de 1,5 à 5 %. Son action repose sur l'oxygène singulet (« l'oxygène actif » des slogans publicitaires) libéré au cours du lavage par l'acide peracétique CH3COOOH lui-même formé par la TAED sous l'action du peroxyde d'hydrogène H2O2 issu de l'hydrolyse du perborate de sodium Na2B2O4(OH)4 également contenu dans ces lessives :

Libération d'acide peracétique par le TAED en présence de peroxyde d'hydrogène H2O2 :
1 tétraacétyléthylènediamine ; 2 diacétyléthylènediamine ; 3 acide peracétique.

La TAED permet ainsi à une lessive d'avoir une action de blanchiment moins agressive pour les teintures et les textiles que celle de l'hypochlorite de sodium NaClO, et ce dès 40 °C, contrairement au peroxyde d'hydrogène, qui n'est actif qu'au-dessus de 60 °C.

Attention[modifier | modifier le code]

Ne pas confondre TAED et EDTA (acide éthylène diamine tétraacétique).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Entrée de « N,N'-1,2-ethanediylbis(N-acetylacetamide) » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 avril 2011 (JavaScript nécessaire)