Ténofovir
| Ténofovir | |
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| Structure chimique du ténofovir | |
| Identification | |
| Nom IUPAC | L (R)-9-(2-phosphonylméthoxy-propyl)adénine |
| Synonymes | PMPA |
| No CAS | (disoproxil) (disoproxil fumarate) |
| Code ATC | J05 |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H14N5O4P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 287,2123 ± 0,0104 g/mol C 37,64 %, H 4,91 %, N 24,38 %, O 22,28 %, P 10,78 %, |
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Ténofovir est la dénomination commune internationale d'un médicament antirétroviral (c'est-à-dire utilisé dans le traitement de l'infection par le VIH). Il est également efficace dans les hépatites virales B chroniques.
Le ténofovir peut être utilisé en injection intraveineuse, mais est disponible sous forme orale de fumarate de ténofovir disoproxil (pro-drogue), qui sera ensuite transformé par le corps en ténofovir.
Le ténofovir est commercialisé sous le nom de Viread par le laboratoire Gilead Sciences.
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Mode d'action[modifier]
Il s'agit d'un analogue de nucléosides, inhibiteur de la transcriptase inverse et d'une polymérase du virus de l'hépatite B.
Le ténofovir est aussi un phosphonate, comportant un phosphore au degré III, capable de réduire divers oxydants.
Évaluation dans l'hépatite B[modifier]
dans l'hépatite chronique, il se révèle être supérieur à l'adéfovir, tant dans la normalisation du bilan hépatique que dans la baisse des marqueurs antigéniques viraux[2]. Il permet même une régression partielle des lésions histologiques de cirrhose chez certains patients[3].
Effets secondaires[modifier]
La molécule est, en règle, bien tolérée. Une atteinte rénale, de type tubulopathie, peut survenir à long terme, entraînant une fuite tubulaire de phosphates et partiellement réversible après arrêt du traitement[4]. Rarement, elle peut aller jusqu'à un syndrome de Fanconi[5].
Controverse[modifier]
De juillet 2004 à janvier 2005, 400 prostituées camerounaises, mal informées (la documentation était en anglais alors qu'elles étaient toutes francophones, certaines croyant même bénéficier d'un vaccin), ont participé à un essai clinique, la moitié recevant un placebo[6]. Cela a créé le slogan d'Act'Up : Ténofovir me fait vomir"[7]
Liens externes[modifier]
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Ténofovir
Notes[modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Marcellin P, Heathcote EJ, Buti M et al. Tenofovir disoproxil fumarate versus adefovir dipivoxil for chronic hepatitis B, N Engl J Med, 2008;359:2442-2455
- Marcellin P, Gane E, Buti M et al. Regression of cirrhosis during treatment with tenofovir disoproxil fumarate for chronic hepatitis B: a 5-year open-label follow-up study, Lancet, 2013;381,468-475
- Gara N, Zhao X, Collins MT et al. Renal tubular dysfunction during long-term adefovir or tenofovir therapy in chronic hepatitis B, Aliment Pharmacol Ther, 2012;35:1317-1325
- Gupta SK, Tenofovir-associated Fanconi syndrome: review of the FDA adverse event reporting system, AIDS Patient Care STDS, 2008;22:99-03
- L’Afrique, cobaye de Big Pharma, par Jean-Philippe Chippaux (Le Monde diplomatique)
- Act Up-Paris | ténofovir : un essai inéthique
