Synthèse de Reissert de l'indole

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher

La synthèse de Reissert de l'indole est une série de réactions chimiques permettant de substituer l'indole (5) ou d'un indole substitué (4) à partir de l'orthonitrotoluène (1) et de l'oxalate de diéthyle (2)[1],[2]. Proposée en 1897, la synthèse de Reissert est l'une des premières à permettre la synthèse d'indole non substitué.

The Reissert indole synthesis

Il a été montré que l'utilisation d'éthanolate de potassium donne de meilleurs résultats que l'éthanolate de sodium[3].

Mécanisme réactionnel[modifier | modifier le code]

Au cours de la première étape, le groupement méthyle de l'orthonitrotoluène (1) est déprotoné en milieu fortement basique (présence d'éthanolate sous la forme NaOEt), ce qui permet sa condensation avec le diéthyloxalate (2) pour former l'éthyl o-nitrophénylpyruvate (3) (avec régénération de NaOEt). La seconde étape consiste en une réduction/cyclisation en présence de zinc dans l'acide acétique pour former du 2-carboxy-indole (4). Celui-ci peut être décarboxylé par simple chauffage pour former l'indole (5).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Reissert, A. Ber. 1897, 30, 1030.
  2. Noland, W. E.; Baude, F. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.567 (1973); Vol. 43, p.40 (1963). (Article)
  3. Johnson, J. R.; Hasbrouck, R. B.; Dutcher, J. D.; Bruce, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 423.

Voir aussi[modifier | modifier le code]