Synthèse de Martinet du dioxindole

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La synthèse de Martinet du dioxindole est une série de réactions organiques permettant de synthétiser des dioxindoles (3) à partir de d'anilines N-substituées, et d'esters d' l'acide mésoxalique (1)[1],[2].

Mécanisme réactionnel[modifier | modifier le code]

The Martinet dioxindole synthesis

Le chauffage de l'aniline N-substituée en présence d'un ester de l'acide mésoxalique (1) permet de produire le dioxyindole (2) encore substitué par un groupe ester. Le chauffer en présence d'eau permet d'hydrolyser la dernière fonction ester, et permet une décarboxylation pour produite le dioxindole désiré (3).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Guyot, A.; Martinet, J. Compt. Rend. 1913, 156, 1625.
  2. Sumpter, Ward C. "The Chemistry of Oxindole" Chem. Rev. 1945, 37, 443–479. (DOI:10.1021/cr60118a003)

Voir aussi[modifier | modifier le code]