Synthèse de Hemetsberger d'indoles

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La synthèse de Hemetsberger d'indoles (appelée aussi synthèse de Hemetsberger-Knittel) est une série de réactions organiques qui décompose thermiquement un ester 3-aryl-2-azido-propènoïque ester en ester indole-2-carboxylque[1],[2].

Synthèse de Hemetsberger d'indoles

Le rendement dépasse généralement 70 %. Cependant, ce n'est pas une réaction « populaire », à cause de l'instabilité et la difficulté de synthétiser le réactif initial.

Mécanisme réactionnel[modifier | modifier le code]

Le mécanisme réactionnel est à l'heure actuelle inconnu. Cependant, des intermédiaires aziridine ont été isolés[3]. On postule que le mécanisme se déroule via un intermédiaire nitrène[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
  2. Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075. (Review)
  3. Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (Review)
  4. Knittel, D. Synthesis 1985, 186-188.