Synthèse d'indole de Fukuyama
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La synthèse d'indole de Fukuyama est une série de réactions organiques à partir d'un alkénylthioanilide pour donner des indoles 2,3-disubstitués[1]. Très souvent, le tributylétain est utilisé comme agent réducteur, avec l'AIBN comme amorceur radicalaire.
Étant l'une des méthodes les plus simples pour synthétiser les indoles polysubstitués, cette synthèse a été utilisée pour la synthèse totale de nombreux produits naturels, notamment l'aspidophytine[2], la vinblastine[3] et la strychnine[4].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (en) Tokuyama, H, Yamashita, T, Reding, M. T, Kaburagi, Y et Fukuyama, T, « Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides: A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles », J. Am. Chem. Soc., vol. 121, , p. 3791–3792 (DOI 10.1021/ja983681v)
- (en) Sumi, S, Matsumoto, K, Tokuyama, H et Fukuyama, T, « Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine », Org. Lett., vol. 5, no 11, , p. 1891–1893 (PMID 12762679, DOI 10.1021/ol034445e)
- (en) Yokoshima, S, Ueda, T, Kobayashi, S, Sato, A, Kuboyama, T, Tokuyama, H et Fukuyama, T, « Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine », J. Am. Chem. Soc., vol. 124, , p. 2137–2139 (DOI 10.1021/ja0177049)
- (en) Kaburagi, Y, Tokuyama, H et Fukuyama, T, « Total Synthesis of (-)-Strychnine », J. Am. Chem. Soc., vol. 126, no 33, , p. 10246–10247 (PMID 15315428, DOI 10.1021/ja046407b)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fukuyama indole synthesis » (voir la liste des auteurs).
