Surfactine

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Surfactine
Surfactine
Propriétés chimiques
Formule brute C53H93N7O13  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 036,3446 ± 0,0542 g/mol
C 61,42 %, H 9,05 %, N 9,46 %, O 20,07 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La surfactine est un lipopeptide synthétisé par voie non ribosomale appelée thiotemplate ou système NRPS. C’est un lipopeptide cyclique formé d’un peptide de 7 acides aminés de conformation D et L lié à un acide gras β-hydroxylé linéaire ou ramifié contenant de 13 à 15 atomes de carbone. C’est un composé amphiphile (responsable de son activité tensioactive) constitué d’une partie polaire hydrophile (peptide) et d’une partie apolaire hydrophobe (lipide).

Activités de la surfactine[modifier | modifier le code]

La surfactine est reconnue comme étant la plus efficace des biosurfactants avec une capacité de réduire la tension de surface de l'eau à 27 milli N/m. En plus de cette activité surfactante et moussante, la surfactine présente de nombreuses activités biologiques d’intérêt :

  • Antimicrobienne[2]
  • Antifongique
  • Hypocholestérolémiante
  • Induit le mécanisme de résistance des plantes contre les phytopatogènes
  • Hémolytique[3]
  • Dégrader certains hydrocarbures

La membrane plasmique constitue le site de ses activités biologiques. Il existe plusieurs hypothèses pour les mécanismes de ses activités[4].

Concentration micellaire critique[modifier | modifier le code]

La surfactine et les lipopeptides présentent des avantages par rapport au surfactants chimiques tels que leur faible concentration micellaire critique CMC et leur biodégradabilité. Au-dessus de la concentration micellaire critique une agrégation des molécules de surfactine se fait pour former des micelles.

Les CMC de lipopeptides produits par Bacillus subtilis sont présentées dans le tableau ci-dessous.

Lipopeptides CMC mg/L

Surfactine

10

Iturine A

20

Fengycine

11

Domaines d'utilisation[modifier | modifier le code]

L’utilisation des surfactants ou tensioactifs est en forte augmentation ces dernières années. Ces molécules sont généralement d’origine chimique et provenant essentiellement des dérivés chimique du pétrole. Les tensioactifs d’origine (bactérienne) biologiques tels que les lipopeptides et essentiellement la surfactine peuvent être utilisés à la place des tensioactifs chimiques du fait qu’ils sont biodégradables. De plus, même à de très faibles concentrations, ces molécules sont très actives. Ces molécules peuvent être utilisées en :

  • Pétrochimie
  • Agroalimentaire
  • Agriculture
  • Industrie pharmaceutique
  • Industrie cosmétologique

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Mor, A. Peptide-based antibiotics: A potential answer to raging antimicrobial resistance. Drug Develop. Res. (2000) 50: 440–447
  3. Pooja Singh and Swaranjit Singh Cameotra; Potential applications of microbial surfactants in biomedical sciences.(2004) Trends in Biotechnology 22:142-146
  4. Deleu, M, O Bouffioux, H Razafindralambo, and M Paquot. Interaction of Surfactin with Membranes: A Computational Approach. (2003) Langmuir 19: 3377–3385