Sulfolène

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Sulfolène
Sulfolene.png
Structure du 3-sulfolène
Identification
Synonymes

β-sulfolène,
sulfone de butadiène

No CAS 77-79-2
No EINECS 201-059-7
No RTECS XM9100000
PubChem 6498
SMILES
InChI
Apparence solide cristallisé jaune clair
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 118,154 ± 0,009 g/mol
C 40,66 %, H 5,12 %, O 27,08 %, S 27,14 %,
Propriétés physiques
fusion 65 à 66 °C[2]
Masse volumique 130 g·cm-3[2]
Point d’éclair 112 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Irritant
Xi



SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H318, P280, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfolène, ou sulfone de butadiène, est un composé organique soufré de formule chimique C4H6SO2 résultant d'une cycloaddition 4+1 du butadiène H2C=CH–CH=CH2 et de dioxyde de soufre SO2. Il se présente sous la forme d'un solide combustible, cristallisé jaune clair et soluble dans l'eau.

Cycloaddition 4+1 de C4H6 et de SO2 donnant du sulfolène.

Dans l'industrie, le sulfolène est un précurseur du sulfolane, obtenu par hydrogénation sur le nickel de Raney ou d'autres catalyseurs plus performants ; le sulfolane est utilisé comme solvant dans le raffinage du pétrole et en pétrochimie pour isoler les hydrocarbures aromatiques d'un mélange d'hydrocarbures par extraction liquide-liquide ou pour éliminer des impuretés — H2S, CO2, COS, thiols — présents dans le gaz naturel.

Au laboratoire, il est utilisé comme source solide de butadiène par cycloaddition inverse[4] ; cette réaction présente cependant l'inconvénient de libérer également du dioxyde de soufre, susceptible de provoquer des réactions parasites avec des substrats sensibles aux acides.

Le sulfone de butadiène accroît le rendement en fluorure de perfluorooctanesulfonyle obtenu par fluoration électrochimique d'environ 70 %[5]. Il est très soluble dans le fluorure d'hydrogène et augmente la conductivité de la solution d'électrolyte. Dans cette application, il est fluoré par ouverture de cycle en fluorure de perfluorobutanesulfonyle, C4F9–SO2F.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Entrée du numéro CAS « 77-79-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 septembre 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Butadiene sulfone 98%, consultée le 22 septembre 2013.
  4. (en) Thomas E. Sample Jr. et Lewis F. Hatch, « 3-Sulfolene: A butadiene source for a Diels-Alder synthesis: An undergraduate laboratory experiment », Journal of Chemical Education, vol. 45, no 1,‎ janvier 1968, p. 55 (lire en ligne) DOI:10.1021/ed045p55
  5. (en) Hans-Joachim Lehmler, « Synthesis of environmentally relevant fluorinated surfactants—a review », Chemosphere, vol. 58, no 11,‎ mars 2005, p. 1471-1496 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 PMID : 15694468