Sulfite de diméthyle

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Sulfite de diméthyle
Sulfite de diméthyle
Sulfite de diméthyle
Identification
Nom IUPAC méthoxysulfinyloxyméthane
Synonymes

sulphite de diméthyle, ester diméthylique de l'acide sulfurique, DMSO3[1]

No CAS 616-42-2
No EINECS 210-481-0
No RTECS WT3512000
PubChem 69223
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6O3S  [Isomères]
Masse molaire[3] 110,132 ± 0,008 g/mol
C 21,81 %, H 5,49 %, O 43,58 %, S 29,12 %,
Propriétés physiques
ébullition 126 à 127 °C
Masse volumique 1,294 g·cm-3 (25 °C[2]
Point d’éclair 38 °C (coupelle fermée)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ D }  1,410[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



Transport[2]
-
   1993   
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfite de diméthyle est un composé organique de la famille des esters de sulfite de formule (CH3O)2SO.

Il est utilisé comme additif dans certains polymères pour prévenir leur oxydation[4]. Il est aussi considéré comme potentiel solvant électrolyte pour des batteries à haute énergie[5].

Structure et conformation[modifier | modifier le code]

Le sulfite de diméthyle peut prendre diverses conformations, la plus stables étant le conformère GG [1], où chaque liaison C-O est gauche à la liaison S=O, comme le montre le schéma ci-dessous :

Formule structurelle de la conformation GG du sulfite de diméthyle

Synthèse[modifier | modifier le code]

Même s'il est formellement l'ester diméthylique de l'acide sulfureux, le sulfite de diméthyle est préparé comme la plupart des autres esters de sulfite, par réaction entre le chlorure de thionyle et un alcool, ici le méthanol :

OSCl2 + 2CH3OH → OS(OCH3)2 + 2HCl

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) A. Borba, A. Gómez-Zavaglia, P. N. N. L. Simões et R. Fausto, « Matrix Isolation FTIR Spectroscopic and Theoretical Study of Dimethyl Sulfite », J. Phys. Chem. A, vol. 109, no 16,‎ 2005, p. 3578–3586 (lien DOI?)
  2. a, b, c, d, e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé Dimethyl sulfite, consultée le 15 mai 2012.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Guenther, A.; Koenig, T.; Habicher, W. D.; Schwetlick, K., « Antioxidant action of organic sulfites. I. Esters of sulfurous acid as secondary antioxidants », Polymer Degradation and Stability, vol. 55, no 2,‎ 1997, p. 209–216 (lien DOI?)
  5. (en) N. P. Yao, E. D'Orsay, and D. N. Bennion, « Behavior of Dimethyl Sulfite as a Potential Nonaqueous Battery Solvent », J. Electrochem. Soc., vol. 115, no 10,‎ 1968, p. 999–1003 (lien DOI?)