Sulfilimine

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Modèle moléculaire de la molécule diphénylsulfimide, Ph2S=NH[1].

Une sulfilimine (ou sulfimide) est composé organique possédant une double liaison entre un atome de soufre et un atome d'azote. Le composé parent de ce groupe fonctionnel est la sulfilimine H2S=NH. La méthylphénylsulfoximine et la S,S-diphénylsulfilimine sont des exemples de ce type de composés.

Sulfilimines: Méthylphénylsulfoximine et S,S-diphénylsulfilimine

Liaison sulfilimine dans les protéines[modifier | modifier le code]

Les liaisons sulfilimines stabilisent les collagènes de type IV que l'on trouve dans la matrice extracellulaire[2]. Ces liaisons lient de façon covalente les hydroxylysines et les méthionines des chaînes polypeptidiques adjacentes pour donner une forme trimérique au collagène.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) M. R. J. Elsegood, K. E. Holmes et al., « The preparation and structure of novel sulfimide systems; X-ray crystal structures of 1,4-(PhS{NH})2C6H4(and dihydrate), 1,2-(PhS{NH})(PhS)C6H4·H2O and of [Ph2SNH] and its hydrate », New J. Chem., vol. 26,‎ 2002, p. 202-206 (ISSN 1144-0546 et 1369-9261, lien DOI?).
  2. (en) R. Vanacore et A.-J. L. Ham, « A Sulfilimine Bond Identified in Collagen IV », Science, vol. 325, no 5945,‎ 2009, p. 1230-1234 (ISSN 0036-8075 et 1095-9203, lien DOI?).