Sulfamide

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Page d'aide sur l'homonymie Pour la famille de molécules organiques et d'antibiotiques utilisés en médecine, voir Sulfamidés et Antibiotique sulfamidé.
Sulfamide
Sulfamide.png
Structure du sulfamide
Identification
Nom IUPAC Sulfamide
Synonymes Diamine sulfurique, sulfamamide, sulfurylamide
No CAS 7803-58-9
No EINECS 232-262-9
SMILES
Apparence Solide cristallin blanc
Propriétés chimiques
Formule brute H4N2O2S
SO2(NH2)2
Masse molaire[1] 96,109 ± 0,006 g/mol
H 4,19 %, N 29,15 %, O 33,29 %, S 33,36 %,
Propriétés physiques
fusion 93 °C
ébullition 250 °C (décomposition)
Solubilité soluble dans l'eau
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfamide, également appelé amine sulfurique, est un composé chimique de formule SO2(NH2)2. C'est un solide blanc, cristallisé dans le système orthorhombique.

On prépare le sulfamide en faisant réagir de l'ammoniac avec du chlorure de sulfuryle.

Groupe fonctionnel sulfamide[modifier | modifier le code]

En chimie organique, le terme sulfamide peut également renvoyer au groupe fonctionnel formé par une chaîne organique liée à l'un des atomes d'azote du sulfamide. Ce sont les sulfamidés. Les sulfamides symétriques peuvent être préparés directement à partir d'amines et de dioxyde de soufre SO2 gazeux[2] :

Préparation de sulfonamide à partir d'aniline et de dioxyde de soufre.

Dans cet exemple, les réactifs sont l'aniline, la triéthylamine et l'iode. On pense que le dioxyde de soufre est activé par une série d'intermédiaires : Et3N+SO2, Et3N-I+I et Et3N+SO2.

Référence[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Sulfamides and sulfamide polymers directly from sulfur dioxide Alexander V. Leontiev, H. V. Rasika Dias and Dmitry M. Rudkevich Chem. Commun., 2006, 2887 - 2889, DOI:10.1039/b605063h