Simvastatine

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Simvastatine
Simvastatine
Identification
Nom IUPAC 2,2-diméthylbutanoate de (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxotétrahydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}-3,7-diméthyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalén-1-yle
No CAS 79902-63-9
Code ATC C10AA01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C25H38O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 418,5662 ± 0,0242 g/mol
C 71,74 %, H 9,15 %, O 19,11 %,
Propriétés physiques
fusion 135 à 138 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La simvastatine est une statine, c’est-à-dire un inhibiteur puissant de l'enzyme hydroxyméthylglutaryl CoA réductase - ou HMG-CoA réductase - (enzyme impliquée dans la biosynthèse du cholestérol).

La simvastatine abaisse la concentration des triglycérides et augmente la dégradation du LDL-cholestérol.

La simvastatine pourrait réduire la progression de la plaque d'athérome et donc la mortalité par accident cardiovasculaire[2].

Comme certains inhibiteurs de L'HMG-CoA réductase sont tératogènes chez l'animal, la simvastatine est contre-indiquée pour la femme enceinte.

Dénominations commerciales : ZOCOR, DENAN, SIMVAX, SORTIS, LODALES...etc.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Comme les autres statines, la simvastatine est responsable de myopathies, parfois limitées à une simple élévation du taux d'enzymes musculaires dans un prélèvement sanguin fait à titre systématique, parfois responsable de douleurs musculaires et de faiblesse pouvant être invalidantes. En règle, la myopathie rétrocède à l'arrêt de la statine. Sa fréquence semble être dose-dépendante[3]. Le risque est majoré chez les porteurs de mutations sur le gène SLCO1B1, situé sur le chromosome 12[4].

Il existe de nombreuses interactions médicamenteuses, essentiellement par le biais de son métablolisme par le CYP3A4.

Divers[modifier | modifier le code]

La simvastatine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Simvastatine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Scandinavian Simvastatin Survival Study Group. Randomised trial of cholesterol lowering in 4 444 patients with coronary heart disease: the Scandinavian Simvastatin Survival Study (4S), Lancet, 1994;344:1383-1389
  3. Study of the Effectiveness of Additional Reductions in Cholesterol and Homocysteine (SEARCH) Collaborative Group. Intensive lowering of LDL cholesterol with 80 mg versus 20 mg simvastatin daily in 12,064 survivors of myocardial infarction: a double-blind randomised trial, Lancet, 2010;376:1658-1669
  4. The SEARCH Collaborative Group, SLCO1B1 variants and statin-induced myopathy -- a genomewide study, N Engl J Med, 2008;359:789-799
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013