Siméprévir

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Siméprévir
Siméprévir
Identification
DCI Siméprévir
Nom IUPAC (1R,4R,6R,7Z,15R)-N-(cyclopropanesulfonyl)-17-({7-methoxy-8-methyl-2-[4-(propan-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]quinolin-4-yl}oxy)-13-methyl-2,14-dioxo-3,13-diazatricyclo[13.3.0.0⁴,⁶]octadec-7-ene-4-carboxamide
No CAS 923604-59-5
DrugBank DB06290
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C38H47N5O7S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 749,939 ± 0,047 g/mol
C 60,86 %, H 6,32 %, N 9,34 %, O 14,93 %, S 8,55 %,
749.94 g/mol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le siméprévir, ou TMC435350, est un inhibiteur de la protéase NS3/4A du virus de l'hépatite C chronique de génotype 1 et 4 commercialisé en France sous le nom de Olysio par les laboratoires Janssen-Cilag depuis le 14 mai 2014[2][3].

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Il s'agit d'un inhibiteur de la protéase NS3/4A[4].

Utilisation[modifier | modifier le code]

En Europe, les conditions d'usage du siméprévir sont définies par le rapport européen public d'évaluation (EPAR) relatif à Olysio[5].

Efficacité[modifier | modifier le code]

Dans l'hépatite C chronique de génotype 1, en prise orale en association avec de linterféron pégylé 2a[6] ou 2b[7] et de la ribavirine, il augmente très sensiblement le taux de réponse viral, tout en étant bien toléré qu'il soit donné en première intention ou en cas de rechute après un traitement conventionnel[8].

Dans les autres génotypes, il conserve une activité antivirale, à l'exception du génotype 3[9].

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Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Date de l'autorisation de mise sur le marché (AMM) européenne centralisée
  3. Medscape France, « Hépatite C : AMM européenne pour le siméprévir », sur www.medscape.fr (consulté le 11 juin 2014)
  4. (en) Lin TI, Lenz O, Fanning G. et al. « In vitro activity and preclinical profile of TMC435350, a potent hepatitis C virus protease inhibitor » Antimicrob Agents Chemother. 2009;53:1377–1385
  5. « Résumé EPAR à l’intention du public | Olysio : siméprévir | EMA/CHMP/286589/2014 | EMEA/H/C/002777 » [PDF], sur www.ema.europa.eu (consulté le 8 septembre 2014)
  6. Jacobson IM, Dore GJ, Foster GR, et al. Simeprevir with pegylated interferon alfa 2a plus ribavirin in treatment-naive patients with chronic hepatitis C virus genotype 1 infection (QUEST-1): a phase 3, randomised, double-blind, placebo-controlled trial, Lancet, 2014;384:403-413
  7. Manns M, Marcellin P, Poordad F et al. Simeprevir with pegylated interferon alfa 2a or 2b plus ribavirin in treatment-naive patients with chronic hepatitis C virus genotype 1 infection (QUEST-2): a randomised, double-blind, placebo-controlled phase 3 trial, Lancet, 2014:384;
  8. Forns X, Lawitz E, Zeuzem S et al. Simeprevir with peginterferon and ribavirin leads to high rates of SVR in patients with HCV genotype 1 who relapsed after previous therapy: a phase 3 trial, Gastroenterology, 2014;146:1669-1679
  9. Moreno C, Berg T, Tanwandee T et al. Antiviral activity of TMC435 monotherapy in patients infected with HCV genotypes 2-6: TMC435-C202, a phase IIa, open-label study, J Hepatol, 2012;56:1247–1253