Sertaconazole

Identification
Sertaconazole

Nom UICPA	(RS)-1-{2-[(7-chloro-1-benzothiophén-3-yl)méthoxy]-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl}-1H-imidazole
N^o CAS	99592-32-2
Code ATC	D01AC14
DrugBank	APRD00305
PubChem	65863
SMILES	Clc1ccc(c(Cl)c1)C(Cn2ccnc2)OCc4csc3c(Cl)cccc34 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H15Cl3N2OS/c21-14-4-5-16(18(23)8-14)19(9-25-7-6-24-12-25)26-10-13-11-27-20-15(13)2-1-3-17(20)22/h1-8,11-12,19H,9-10H2 InChIKey : JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H15Cl3N2OS/c21-14-4-5-16(18(23)8-14)19(9-25-7-6-24-12-25)26-10-13-11-27-20-15(13)2-1-3-17(20)22/h1-8,11-12,19H,9-10H2 Std. InChIKey : JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₁₅Cl₃N₂O S [Isomères]
Masse molaire^[1]	437,77 ± 0,029 g/mol C 54,87 %, H 3,45 %, Cl 24,3 %, N 6,4 %, O 3,65 %, S 7,32 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	négligeable
Liaison protéique	> 99 % dans le plasma

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sertaconazole est un antifongique.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Le sertaconazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.

Spécialités contenant du sertaconazole[modifier | modifier le code]

MONAZOL
DERMOFIX

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Le sertaconazole contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé^[2] :

Énantiomères de sertaconazole
numéro CAS : 583057-48-1	numéro CAS : 583057-51-6

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), p. 217.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Rote_Liste-2] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), p. 217.

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