Sel d'Eschenmoser

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Sel d'Eschenmoser
Sel d'Eschenmoser
Identification
Nom IUPAC iodure de N,N-diméthylméthylénammonium
No CAS 33797-51-2 (iodure)
30354-18-8 (chlorure)
No EINECS 251-680-2
PubChem 2724133
SMILES
InChI
Apparence solide jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H8IN  [Isomères]
Masse molaire[2] 185,0068 ± 0,0032 g/mol
C 19,48 %, H 4,36 %, I 68,59 %, N 7,57 %,
Propriétés physiques
fusion 240 °C (décomposition)[1]
Solubilité se décompose dans l'eau[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sel d'Eschenmoser ou iodure de diméthylméthylénammonium est un composé de la famille des sels d'iminium. C'est un agent de diméthylaminométhylation fort, utilisé pour préparer des dérivés de type RCH2N(CH3)2[3],[4].

Ce sel fut pour la première fois préparé par le groupe d'Albert Eschenmoser d'où il tient son nom[5].

Les énolates, les énolsilyléthers et même les cétones acides peuvent subir efficacement une diméthylaminométhylation. Une fois préparés, de telles amines tertiaires peuvent ensuite être méthylés et subir une élimination en milieu basique pour former des cétones méthylées.

Propriétés[1][modifier | modifier le code]

Le produit se décompose dans l'eau et s'il est chauffé au-dessus de 240 °C. Dans ce dernier cas, sa décomposition dans l'air peut dégager du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d'azote et de l'iodure d'hydrogène.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e fiche Alfa Aesar, consultée le 16 mars 2011
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) E. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
  4. (de) H. Böhme, E. Mundlos, O.-E.Herboth, Über Darstellung und Eigenschaften alpha-Halogenierter Amine, Chemische Berichte 1957, 90, 2003-2008.
  5. (en) Jakob Schreiber, Hans Maag, Naoto Hashimoto, Albert Eschenmoser, « Dimethyl(methylene)ammonium Iodide », Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 10, no 5,‎ 1971, p. 330–331 (lien DOI?)