Sanguinarine

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Sanguinarine
Sanguinarine
Identification
Nom IUPAC 13-méthyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phénanthridinium
No CAS 2447-54-3
No EINECS 219-503-3
PubChem 5154
ChEBI 17183
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H14NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 332,3295 ± 0,0184 g/mol
C 72,28 %, H 4,25 %, N 4,21 %, O 19,26 %,
Propriétés physiques
fusion 266 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 19,400 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
80 mg·kg-1 (souris, s.c.)[4]
18 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sanguinarine est un alcaloïde naturel, moyennement toxique, que l'on trouve dans certaines plantes comme la sanguinaire du Canada.

Utilisation pharmaceutique[modifier | modifier le code]

Elle a été utilisée dans les dentifrices et bains de bouches pour son action antiseptique et ses effets sur la diminution de la plaque dentaire.

Toxicité[modifier | modifier le code]

Elle est susceptible de provoquer des dropsies. À dose élevée, cette substance cause des vomissements, des brûlures au niveau des muqueuses exposées, une sensation de faiblesse, des troubles cardiaques et visuels, et même la mort.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Sanguinarine » sur ChemIDplus, consulté le 18 janvier 2011
  3. Farmakologiya i Toksikologiya Vol. 29, Pg. 76, 1966, PMID
  4. Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 10, Pg. 135, 1960, PMID
  5. CRC Handbook of Antibiotic Compounds, Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980Vol. 8(1), Pg. 195, 1982.