Salicylaldéhyde

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Salicylaldéhyde
Salicylaldehyde.svgSalicylaldehyde-3D-balls-B.png
Identification
Nom IUPAC 2-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes

salicylal
aldéhyde salicylique
o-hydroxybenzaldéhyde
2-formylphénol

No CAS 90-02-8
No EINECS 201-961-0
No RTECS VN5250000
PubChem 6998
SMILES
InChI
Apparence liquide jaunâtre à l'odeur d'amande amère[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 122,1213 ± 0,0066 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
pKa 6,79[2]
Propriétés physiques
fusion -7 °C[1]
ébullition 197 °C[1]
Solubilité 14 g·l-1 (eau)[1]
Soluble dans les alcools et dans l'éther[4].
Masse volumique 1,17 g·cm-3 (20 °C)[1]
Point d’éclair 79 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air non explosif[4]
Pression de vapeur saturante 0,77 mbar à 25 °C[1]
Conductivité électrique 1,64×10-5 S·m-1 (25 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{  }_{  }  1,5730[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
Nocif
Xn



Transport[1]
Pas de régulation
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
SGH[4]
H302, H315, H319, H335, P261, P321, P302+P352, P305+P351+P338, P405, P501,
Écotoxicologie
DL50 504 mg·kg-1 (souris, oral)[6]
231 mg·kg-1 (souris, i.p.)[7]
LogP 1,81[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylaldéhyde (2-hydroxybenzaldéhyde) est un composé organique aromatique de formule C6H4CHO-2-OH[8]. Avec le 3-hydroxybenzaldéhyde et le 4-hydroxybenzaldéhyde, c'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde. Il est présent à l'état naturel dans certains végétaux et certains insectes. Il est aujourd'hui présent dans de nombreux parfums et est utilisé dans de nombreuses industries chimiques et pharmaceutiques.

Historique[modifier | modifier le code]

Vers 1838, le pharmacien suisse Johann Pagenstecher a obtenu du salicylaldéhyde à partir de la fleur de la reine-des-prés (Filipendula), ce qui fut la première étape vers la découverte de l'acide acétylsalicylique (aspirine)[9].

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

Certains insectes, notamment les Chrysomelidae, le produisent naturellement, contre leurs prédateurs, dans des glandes spéciales à partir de la salicyline que produisent leurs plantes-hôtes. Il est aussi produit par la reine-des-prés. Le salicylaldéhyde a aussi été identifié comme l'un des composé de l'odeur caractéristique du sarrasin[10].

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le salicylaldéhyde se présente sous la forme d'un liquide de couleur jaunâtre, avec une odeur d'amande amère à haute concentration, et l'odeur caractéristique du sarrasin à plus faible concentration. Le salicylaldéhyde est un allergène de contact[11].

Le salicylaldéhyde se décompose lorsqu'il est chauffé, notamment en oxydes de carbone (monoxyde et dioxyde), et forme des vapeurs et gaz irritants[1].

Il peut réagir dangereusement avec des oxydants forts, des bases fortes et des acides forts[1].

Synthèse[modifier | modifier le code]

Historiquement, le salicylaldéhyde est synthétisé par la réaction de Reimer-Tiemann (découverte en 1876, aux débuts de la chimie du carbone)[12], où l'on fait réagir le phénol avec du chloroforme et de l'hydroxyde de potassium :

Synthèse de salicylaldéhyde par la réaction de Reimer-Tiemann

Aujourd'hui cette réaction a été améliorée par un processus de catalyse par transfert de phase.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le salicylaldéhyde est un intermédiaire dans l'industrie pharmaceutique et dans la fabrique de teintures. Il est aussi utilisé comme ingrédient dans la parfumerie.

En solution alcoolique à 10 % il sert à détecter les cétones (par exemple l'acétone dans les urines) et les alcools de fusel dans l'alcool.

Précurseur[modifier | modifier le code]

Le salicylaldéhyde est un dérivé benzénique hautement fonctionnel qui est utilisé comme précurseur à de nombreux autres composé chimiques. On peut notamment citer ci-dessous, de gauche à droite, le catéchol, le benzofurane, un salicylaldéhydimine (R = alkyle ou aryle), et la 3-carbéthoxycoumarine.

Illustration de composé dérivés du salicylaldéhyde.

Réactions[modifier | modifier le code]

Le salicylaldéhyde peut subir un certain nombre de réactions.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l et m Entrée de « 2-Hydroxybenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c et d Fiche Alfa Aesar, consultée le 18 mars 2011
  5. http://www.alfa.com/fr/GP100W.pgm?DSSTK=A13833&rnd=274012060
  6. National Technical Information Service. Vol. OTS0533438
  7. Chemotherapy Vol. 16, Pg. 371, 1971. PMID
  8. Merck Index, 11th Edition, 8295
  9. (de)C. Exner, H. Dapper: Die Weide lieferte Salicylsäure. Der Mensch machte Aspirin. Ein Medikament wird hundert Jahre alt.
  10. Janes D, Kreft S: Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, Food Chemistry 2008; 109: 293-298, DOI:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
  11. (de) Informations sur les allergène de contact – Salicylaldéhyde
  12. P. Rademacher: Organische Chemie IV.
  13. Dakin, H. D. (1941). "Catechol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 149. 
  14. Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1955). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 165. 
  15. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1973). "Coumarone". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 251. 
  16. E. Rap, Gazz. Chim. Ital. 285 (1895) 2511; b)
  17. R. Stoermer, Liebigs. Ann. Chem. 312 (1900) 331.